ビピリジン
2,2'-ビピリジン | |
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IUPAC名 | 2,2'-ビピリジン 2,2'-ビピリジル |
別名 | 2,2'-ジピリジル α,α'-ジピリジル |
分子式 | C10N2H8 |
分子量 | 156.18 |
CAS登録番号 | 366-18-7 |
形状 | 無色固体 |
融点 | 69.7 °C[1] |
沸点 | 272–273 °C[1] |
SMILES | n1ccccc1c1ncccc1 |
4,4'-ビピリジン | |
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IUPAC名 | 4,4'-ビピリジン 4,4'-ビピリジル |
別名 | 4,4'-ジピリジル γ,γ'-ジピリジル |
分子式 | C10N2H8 |
分子量 | 156.18 |
CAS登録番号 | 553-26-4 |
形状 | 無色固体 |
融点 | 111–112 °C[2] |
沸点 | 304.8 °C[2] |
SMILES | c1cnccc1c1ccncc1 |
ビピリジン(bipyridine)とは、ピリジン2分子が炭素-炭素単結合で直接つながった分子構造をした、有機化合物の総称である。1種類の化合物ではなく、6種類の構造異性体が存在する。なお、ビピリジンの構造は、ビフェニルの2つの芳香環を構成する炭素原子のうち、2つの芳香環をつないでいない炭素のうちの1つずつが窒素に置換された化合物と説明することもできる。導入された窒素原子が持つ孤立電子対は、sp2混成軌道に格納することによって、ビピリジンの環状部分も芳香族性が保たれる。なお、ビピリジンの孤立電子対は通常、sp2混成軌道に格納されるため、ピリジンと同様に、この孤立電子対は塩基性を保っている。 ビピリジンの化学式はC10N2H8であり、分子量は156.18。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジル、ジピリジン、ジピリジルとも呼ばれる。
2,2'-ビピリジン
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Bpycomp.png/200px-Bpycomp.png)
2,2'-ビピリジンは2個の窒素の位置関係が 1,10-フェナントロリンと似ており、それと同様にほとんどの金属イオンに対しキレート性配位子としてはたらく。2,2'-ビピリジンが錯体上で配位子となっている場合、化学式では bpy と略される。
2,2'-ビピリジンは無色の化合物であるが、遷移金属イオンに配位した際に電荷移動錯体を形成し、しばしば可視光域に強い吸収を持つ。その性質より、有機金属化合物の滴定にも用いられる。
また、ジクワット(ダイコートと発音することもある)として知られる化合物、1,1'-エチレン-2,2'-ビピリジニウムの原料となる。
4,4'-ビピリジン
4,4'-ビピリジンは、メチルビオローゲン、またはパラコートとして知られる化合物、1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムの原料となる。4,4'-ビピリジンの窒素原子上に置換基を導入した化合物は「ビオロゲン(ビオローゲン)」の慣用名で総称される。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Bipyridine_overview.svg/380px-Bipyridine_overview.svg.png)
参考文献
- ^ a b Merck Index 13th ed., 3382.
- ^ a b Merck Index 13th ed., 3383.
関連項目
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
外部リンク
- 安全衛生情報センター:化学物質 4,4'-ビピリジル[リンク切れ]