トリシクロヘキシルホスフィン

トリシクロヘキシルホスフィン
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}

Tricyclohexylphosphane

別称
P(Cy)3
PCy3
識別情報
CAS登録番号 2622-14-2 チェック
PubChem 75806
ChemSpider 68315 ×
  • C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
  • C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
  • InChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 ×
    Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N ×
  • InChI=1/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
    Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM
特性
化学式 C18H33P
モル質量 280.43 g mol−1
示性式 P(C6H11)3
外観 白色個体
融点

82 °C, 355 K, 180 °F

水への溶解度 有機溶媒
危険性
主な危険性 毒性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリシクロヘキシルホスフィン（英語：Tricyclohexylphosphine）は、リンに3個のシクロヘキサンが結合した三級ホスフィンである。多くの場合、Cyはシクロヘキシル基を表すことからPCy3と略記される。 一般的に、有機金属化学における配位子として使用される。

特長

特長として、高い塩基性(pKa = 9.7)[1] と大きな配位子円錐角（170°）がある[2][3]。

用途

P(Cy)3錯体として有名な物に、2005年ノーベル化学賞に選ばれたメタセシス反応に使用されるグラブス触媒や、均一系水素添加触媒のクラブトリー触媒がある。

  • 第一世代グラブス触媒
    第一世代グラブス触媒
  • クラブトリー触媒
    クラブトリー触媒

出典

  1. ^ Streuli, C. A. (1960). “Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry”. Analyt. Chem. 32: 985–987. doi:10.1021/ac60164a027. 
  2. ^ Bush, R. C.; Angelici, R. J. (1988). “Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation”. Inorg. Chem. 27 (4): 681–686. doi:10.1021/ic00277a022. 
  3. ^ Immirzi, A.; Musco, A. (1977). “A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes”. Inorg. Chim. Acta 25: L41–42. doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.