ツヨプセン

ツヨプセン

(1aS,4aS,8aS)-2,4a,8,8-Tetramethyl-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]naphthalene

別称
Sesquichamene; Thujopsen; Widdrene
識別情報
CAS登録番号 470-40-6
PubChem 442402
ChemSpider 390845
J-GLOBAL ID 200907087258451102
  • C\2=C(\[C@H]3[C@@]1([C@](CCCC1(C)C)(C)C/2)C3)C
  • InChI=1S/C15H24/c1-11-6-9-14(4)8-5-7-13(2,3)15(14)10-12(11)15/h6,12H,5,7-10H2,1-4H3/t12-,14-,15-/m0/s1
    Key: WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPSA-N
  • InChI=1/C15H24/c1-11-6-9-14(4)8-5-7-13(2,3)15(14)10-12(11)15/h6,12H,5,7-10H2,1-4H3/t12-,14-,15-/m0/s1
    Key: WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPBP
特性
化学式 C15H24
モル質量 204.35 g mol−1
密度 0.936 g/mL (20 °C)[1]
沸点

258-260 °C[1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ツヨプセン（慣用名、thujopsene）またはツジョプセンは、分子式C15H24のセスキテルペンに分類される天然有機化合物である。

ツヨプセンは様々な針葉樹[2]、特にCanary Islands juniper（カナリア諸島ネズ、Juniperus cedrus）やアスナロ（Thujopsis dolabrata）の精油に多く含まれ、これらの樹木の心材の重量のおよそ2.2%を占める[3]。

生合成

ツヨプセンはファルネシルピロリン酸 (FPP) から生合成される[4]。

脚注

  1. ^ a b “(−)-Thujopsene”. Sigma-Aldrich. 2014年9月30日閲覧。
  2. ^ Erdtman, H.; Norin, T. (1960). “Structure of thujopsene and hinokiic acid from coniferous wood”. Chemistry and Industry (22): 622–623. 
  3. ^ Runeburg, Jarl; Gramstad, Thor; Larsson, Lennart; Dodson, R. M. (1960). “The Chemistry of the Natural Order Cupressales XXX. Constituents of Juniperus cedrus L.”. Acta Chemica Scandinavica 14: 1991–1994. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-1991. 
  4. ^ J. Mann et al. Natural Products: their chemistry and biological significance. ISBN 978-0582060098