チグリン酸

チグリン酸
優先IUPAC名 (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid
別称 (E)-2-Methylbut-2-enoic acid Cevadic acid Sabadillic acid Tiglinic acid
識別情報
CAS登録番号	80-59-1
PubChem	125468
ChemSpider	111629
UNII	I5792N03HC
ChEBI	CHEBI:9592
IUPHAR/BPS	6499
SMILES O=C(O)/C(=C/C)C
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+  Key: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N  InChI=1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Key: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
特性
化学式	C5H8O2
モル質量	100.116 g/mol
密度	0.9641 g/cm3 (76 °C)
融点	63.5 - 64 °C, 273 K, -20 °F
沸点	198.5 °C, 472 K, 389 °F
酸解離定数 pKa	4.96
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チグリン酸（チグリンさん、英語: tiglic acid）は、不飽和カルボン酸の一つで、ヘミテルペンに分類される天然由来の化合物である。ハズ油（クロトン油）などに含まれる。オサムシ科の甲虫の防御用分泌物からも発見されている^[1]。

カルボキシル基に隣接する位置に炭素炭素二重結合を持ち、アンゲリカ酸とはシス・トランス異性体の関係にある。甘く暖かい感じのぴりっとした香りを持つ。香料や香水に使われる。

皮膚や目を刺激する。吸入すると呼吸器系に炎症を起こす原因となる。アメリカ合衆国では有害物質規制法（英語版） (Toxic Substances Control Act) のリストに記載されている。

1819年、ピエール・ジョセフ・ペルティエ (Pierre-Joseph Pelletier) とジョゼフ・ビヤンネメ・カヴェントゥ (Joseph-Bienaime Caventou) は、メキシコのメランチウム科の植物の一種 Schoenocaulon officinalis (現在は S. officinale) の種子から、昇華性を持つ結晶を単離した。その植物はセバジラ (cevadilla) あるいはサバジラ (sabadilla) とも呼ばれたことから、この物質はセバジラ酸（サバジラ酸）と名づけられた。その後、エドワード・フランクランドらによって1865年に合成されたメチルクロトン酸と同等であることが示された。1870年、ゴイター (Geuther) とフレーリッヒ (Fröhlich) はハズ油から酸性物質を取り出し、原料となった植物 Croton tiglium からチグリン酸 (tiglic acid) と名づけた。こちらについても1878年にメチルクロトン酸と同じであることが示されている^[2]。

サバジラ (sabadilla) は、花粉症の治療に使用されている。

• クロトン酸