ゲニピン

ゲニピン
Skeletal formula of genipin
Ball-and-stick model of the genipin molecule{{{画像alt1}}}

Methyl (1R,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate

識別情報
CAS登録番号 6902-77-8 チェック
PubChem 442424
ChemSpider 390864 チェック
KEGG C09780 チェック
ChEMBL CHEMBL459016 チェック
  • O=C(OC)\C1=C\O[C@@H](O)[C@@H]2\C(=C/C[C@H]12)CO
  • InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1 チェック
    Key: AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N チェック
  • InChI=1/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
    Key: AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOBC
特性
化学式 C11H14O5
モル質量 226.226 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲニピン(Genipin)は、Genipa americanaの果実の抽出物に存在する化学物質である。クチナシの果実に含まれるゲニポシドと呼ばれるイリドイド配糖体のアグリコンでもある[1]。

ゲニピンは、タンパク質、コラーゲン、ゼラチン、キトサン等に対する天然の架橋剤として振る舞う[2]。急性毒性は低く、静脈注射による半数致死量はマウスで 382 mg/kgであり、グルタルアルデヒドやその他の、一般的に用いられる非天然架橋剤よりもずっと毒性が低い[2]。さらにゲニピンは、ドラッグデリバリーの調整剤としてや、クチナシ青色素の原材料、アルカロイド有機合成の中間体等としても用いられる[3]。

In vitro実験では、ゲニピンはUCP2酵素の活性を阻害することが示されている[4]。

出典

[脚注の使い方]
  1. ^ Ramos-de-la-Peña, Ana Mayela; Renard, Catherine M. G. C.; Montañez, Julio; de la Luz Reyes-Vega, María; Contreras-Esquivel, Juan Carlos (2016-02). “A review through recovery, purification and identification of genipin” (英語). Phytochemistry Reviews 15 (1): 37–49. doi:10.1007/s11101-014-9383-z. ISSN 1568-7767. http://link.springer.com/10.1007/s11101-014-9383-z. 
  2. ^ a b CBC Genipin
  3. ^ Introduction of genipin
  4. ^ Zhang, CY; Parton, LE; Ye, CP; Krauss, S; Shen, R; Lin, CT; Porco Jr, JA; Lowell, BB (2006). “Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets”. Cell Metabolism 3 (6): 417–27. doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. PMID 16753577.