グルタチオンジスルフィド

グルタチオンジスルフィド

(2S)-2-アミノ-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-アミノ-5-ヒドロキシ-5-オキソペンタノイル]アミノ]-3-(カルボキシメチルアミノ)-3-オキソプロピル]ジスルファニル-1-(カルボキシメチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]アミノ]-5-オキソペンタン酸

識別情報
略称 GSSG
CAS登録番号 27025-41-8
PubChem 65359
  • C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
特性
化学式 C20H32N6O12S2
モル質量 612.631 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
グルタチオン-アスコルビン酸回路、NADPH、NADP+、GR:グルタチオンレダクターゼ、GSH:グルタチオン、GSSG:グルタチオンジスルフィド、DHAR:デヒドロアスコルビン酸レダクターゼ、DHA:デヒドロアスコルビン酸、MDAR:モノデヒドロアスコルビン酸レダクターゼ (NADH)、MDA:モノデヒドロアスコルビン酸、ASC:アスコルビン酸、APX:アスコルビン酸ペルオキシダーゼ、H2O2、H2O

グルタチオンジスルフィド(glutathione disulfide、GSSG)は、2分子のグルタチオンから誘導されるジスルフィドである[1]。

生細胞において、グルタチオンジスルフィドは補酵素NADPHからの還元等価物によって2分子のグルタチオンへ還元される。この反応はグルタチオンレダクターゼ (EC 1.8.1.7) によって触媒される[2]。

生合成

グルタチオンジスルフィドは、グルタチオンペルオキシダーゼ、ペルオキシレドキシン (EC 1.11.1.15) のような抗酸化酵素による過酸化水素またはペルオキシドの還元によって生成される[3]。

2 GSH   + ROOH ⟶ GSSG   + ROH   + H 2 O {\displaystyle {\ce {2GSH\ + ROOH -> GSSG\ + ROH\ + H2O}}}

グルタレドキシンのような他の酵素では、タンパク質内のジスルフィド結合とのチオール-ジスルフィド交換、またはCoAジスルフィド、デヒドロアスコルビン酸から生成される[4]。

2 GSH   + R − S − S − R ⟶ GSSG   + 2 RSH {\displaystyle {\ce {2GSH\ + R-S-S-R -> GSSG\ + 2RSH}}}

グルタチオン-アスコルビン酸回路では、グルタチオンジスルフィドはNADPHとグルタチオンレダクターゼによりグルタチオンに還元される。

脚注

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  1. ^ Meister A, Anderson M (1983). “Glutathione”. Annu Rev Biochem 52: 711 – 60. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189. 
  2. ^ Deneke SM, Fanburg BL (October 1989). “Regulation of cellular glutathione”. Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163–73. PMID 2572174. 
  3. ^ Meister A (1988). “Glutathione metabolism and its selective modification” (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205 – 8. doi:10.1073/pnas.0508621102. PMID 3053703. http://www.jbc.org/cgi/reprint/263/33/17205.pdf. 
  4. ^ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (December 2005). “Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems”. Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375–7. doi:10.1042/BST20051375. PMID 16246122. 

関連項目