エチレンイミン
エチレンイミン | |
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IUPAC名 | アジリジン(系統名) |
別名 | アザシクロプロパン |
分子式 | C2H5N |
分子量 | 43.07 |
CAS登録番号 | 151-56-4 |
形状 | 無色液体 |
密度と相 | 0.83 g/cm3, |
融点 | -71 °C |
沸点 | 55 °C |
SMILES | N1CC1 |
エチレンイミン (ethyleneimine) とは含窒素有機化合物の一種で、炭素2個と窒素1個からなる三員環構造を持つ脂肪族アミン。エチレンイミンの構造を持つ一連の化合物群をアジリジン、アジリジン類と呼ぶが、その母化合物にあたる。アジリジンはエチレンイミンのIUPAC系統名でもある。アンモニア臭を示す無色の液体。
製造
エタノールアミンと硫酸から硫酸エステルを作り、塩基と作用させて分子内環化生成物であるエチレンイミンを得る[1]。
- H2NCH2CH2OH + H2SO4 → H2NCH2CH2OSO3H → ethyleneimine
反応
三員環の立体的ひずみのために反応性は高い。求核剤を作用させると容易に開環し、アミノエチル化した生成物を与える。
- Nu + ethyleneimine → Nu-CH2CH2NH2 (Nu は求核剤)
用途
合成中間体や、エポキシ樹脂の硬化剤として利用される[2]。
安全性
強い皮膚および眼、気管支への刺激性・腐食性に加え、いわゆる直接発がん物質として遺伝子障害作用を有しており、取り扱いには細心の注意を要する。
参考文献
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