アゲリフェリン

アゲリフェリン

N-[[(5S,6R,7R)-2-amino-7-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-5-[[[(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-6-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide

別称
Ageliferine
識別情報
CAS登録番号 117417-64-8
PubChem 11169518
ChemSpider 9344613
日化辞番号 J594.468F
ChEMBL CHEMBL502866
  • Brc1cc(nc1)C(=O)NC[C@H]4Cc2c(nc(n2)N)[C@@H](c3cnc(N)n3)[C@@H]4CNC(=O)c5cc(Br)cn5
  • InChI=1S/C22H24Br2N10O2/c23-10-2-14(27-5-10)19(35)29-4-9-1-13-18(34-22(26)32-13)17(16-8-31-21(25)33-16)12(9)7-30-20(36)15-3-11(24)6-28-15/h2-3,5-6,8-9,12,17,27-28H,1,4,7H2,(H,29,35)(H,30,36)(H3,25,31,33)(H3,26,32,34)/t9-,12-,17-/m1/s1
    Key: DMMLTRAQSJWUHT-OGTWGDGJSA-N
  • InChI=1/C22H24Br2N10O2/c23-10-2-14(27-5-10)19(35)29-4-9-1-13-18(34-22(26)32-13)17(16-8-31-21(25)33-16)12(9)7-30-20(36)15-3-11(24)6-28-15/h2-3,5-6,8-9,12,17,27-28H,1,4,7H2,(H,29,35)(H,30,36)(H3,25,31,33)(H3,26,32,34)/t9-,12-,17-/m1/s1
    Key: DMMLTRAQSJWUHT-OGTWGDGJBG
特性
化学式 C22H24Br2N10O2
モル質量 620.3 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アゲリフェリン（ageliferin）は、ある種の海綿によって生産される有機化合物のひとつである。カリブで初めてアゲラス属（Agelas）海綿から単離され[1][2]、後に沖縄産海綿からも単離された[3]。アゲリフェリンは、しばしば類縁体のセプトリン（sceptrin）などと共に存在している（Agelas clathrodes（英語版）およびAgelas conifera（英語版）を参照）。抗菌作用を有しており、バイオフィルムを溶解させることができる[4]。

脚注

  1. ^ Rinehart, Kenneth L; Holt, Tom G.; Fregeau, Nancy L.; Keifer, Paul A.; et al. (1990). “Bioactive Compounds from Aquatic and Terrestrial Sources”. J. Nat. Prod. 53 (4): 771–792. doi:10.1021/np50070a001. 
  2. ^ Keifer, Paul A.; Schwartz, Robert E.; Koker, Moustapha E.S.; Hughes, Robert G., Jr.; Rittschoff, Dan; Rinehart, Kenneth L. (1991). “Bioactive Bromopyrrole Metabolites from the Caribbean Sponge Agelas conifera”. J. Org. Chem. 56 (9): 2965–75. doi:10.1021/jo00009a008. 
  3. ^ Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Ohta, T.; Nozoe, S. (1990). “Ageliferins, potent actomyosin ATPase activators from the Okinawan marine sponge Agelas sp”. Tetrahedron 46 (16): 5579–86. doi:10.1016/S0040-4020(01)87756-5. 
  4. ^ Laura Sanders (2009). “Sponge’s secret weapon restores antibiotics’ power: Bacteria treated with compound lose their resistance”. Science News 175 (6): 16. http://www.sciencenews.org/view/generic/id/40894/title/Sponge%27s_secret_weapon_restores_antibiotics%27_power. 
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