アウラプテン

アウラプテン

7-((E)-3, 7-Dimethylocta-2, 6-dienyloxy)-2H-chromen-2-one

別称
Aurapten
オーラプテン
アウラプテン
7-Geranyloxycoumarin
7-ゲラニルオキシクマリン
識別情報
CAS登録番号 495-02-3
PubChem 1550607
ChemSpider 1267148
日化辞番号 J108.361I
J494.165I
ChEMBL CHEMBL307341
  • O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2
  • InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+
    Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N
  • InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+
    Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL
特性
化学式 C19H22O3
モル質量 298.38 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アウラプテン（auraptene、7-geranyloxycoumarin）は、天然の生理活性モノテルペンクマリンエーテルである。ミカン属 (Citrus) 植物から初めて単離された。アウラプテンは変性疾患に対して顕著な予防効果を示す。げっ歯類モデルにおいて肝がん、皮膚がん、舌がん、食道がん、大腸がんに対してアウラプテンが化学的防除剤となることが多くの研究によって示されている[1]。ヒトに対する効果は不明である。

脚注

  1. ^ Curini, M., Carvotto, G., Epifano, F. and Giannone, G (2006). “Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins”. Curr. Med. Chem. 13: 199-222. PMID 16472213.