Zebularina
| Zebularina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-(β-D-Ribofuranosil)-2(1H)-pirimidinone | |
| Nomi alternativi | |
| Pirimidin-2-one β-D-ribofuranoside | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H12N2O5 |
| Massa molecolare (u) | 228,20 |
| Numero CAS | 3690-10-6 |
| PubChem | 100016 |
| DrugBank | DBDB03068 |
| SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1)C2C(C(C(O2)CO)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
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La zebularina è un nucleoside analogo della citidina. La zebularina fu sintetizzata nel 1969.[1] Inizialmente ne furono osservate le proprietà batteriostatiche, mentre in seguito è stata studiata come antitumorale.[2]
In particolare agisce come inibitore della metilazione del DNA,[3] ed è stata proposta come farmaco per terapia epigenetica dei tumori.[4][5]
La zebularina (a sinistra) è molto simile alla citidina (a destra), ma non ha il gruppo amminico
Note
Bibliografia
- Min Chen, Daniel Shabashvili, Akbar Nawab, Sherry X. Yang, Lisa M. Dyer, Kevin D. Brown, Melinda Hollingshead, Kent W. Hunter, Frederic J. Kaye, Steven N. Hochwald, Victor E. Marquez, Patricia Steeg, e Maria Zajac-Kaye, DNA Methyltransferase Inhibitor, Zebularine, Delays Tumor Growth and Induces Apoptosis in a Genetically Engineered Mouse Model of Breast Cancer, in Mol. Cancer Ther., vol. 11, n. 2, 2011, pp. 370-382, DOI:10.1158/1535-7163.MCT-11-0458.
- John S. Driscoll, Victor E. Marquez, Jacqueline Plowman, Paul S. Liu, James A. Kelley, Joseph J. Barchi Jr., Antitumor properties of 2(1H)-pyrimidinone riboside (zebularine) and its fluorinated analogs, in J. Med. Chem., vol. 34, n. 11, 1991, pp. 3280–3284, DOI:10.1021/jm00115a017.
- P. W. Laird, Cancer epigenetics, in Hum. Mol. Genet., vol. 14, 2005, pp. R65-R76, DOI:10.1093/hmg/ddi113.
- T. B. Oyen, Synthesis and Properties of Ribosylpyrimidin-2-one, in Biochim. Biophys. Acta, vol. 186, 1969, pp. 237-243.
- C. B. Yoo, J. C. Cheng e P. A. Jones, Zebularine: a new drug for epigenetic therapy (PDF), in Biochem. Soc. Trans., vol. 32, n. 6, 2004, pp. 910-912. URL consultato il 20 gennaio 2015 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
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