Tiazolo
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Tiazolo | |
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Nome IUPAC | |
1-tia-3-azaciclo-penta-2,4-diene | |
Nomi alternativi | |
1,3-tiazolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H3NS |
Massa molecolare (u) | 85,13 |
Aspetto | liquido quasi incolore |
Numero CAS | 288-47-1 |
Numero EINECS | 206-021-3 |
PubChem | 9256 |
SMILES | C1=CSC=N1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,198 |
Indice di rifrazione | 1,538 (298 K) |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K | 2,4 |
Temperatura di ebollizione | 116-118 °C (389-391 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 26 °C (299 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 226 - 302 - 315 - 318 - 335 |
Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 [1] |
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Il tiazolo o 1,3-tiazolo è un composto eterociclico aromatico costituito da un anello di cinque atomi: tre di carbonio, uno di azoto e uno di zolfo. Il tiazolo appartiene alla classe degli azoli. Diversamente dall'isomero isotiazolo i due eteroatomi non sono in posizione adiacente.
È un liquido infiammabile, incolore leggermente tendente al giallo con un odore che ricorda la piridina.
Il tiazolo è utilizzato per la fabbricazione di biocidi, fungicidi, farmaci e coloranti.
Struttura molecolare
I tiazoli sono una classe di composti organici eterociclici che hanno come base il tiazolo ed includono gli imidazoli e gli oxazoli. Il tiazolo può anche essere considerato un gruppo funzionale. Gli oxazoli sono composti correlati, in cui lo zolfo è sostituito dall'ossigeno. Strutturalmente simili anche gli imidazoli, in cui lo zolfo tiazolico è sostituito dall'azoto.
L'anello tiazolico è planare e aromatico. I tiazoli si caratterizzano per un maggior numero di pi-elettroni delocalizzati rispetto ai corrispondenti composti degli oxazoli e presentano quindi una maggiore aromaticità.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- (EN) thiazole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Controllo di autorità | NDL (EN, JA) 00575379 |
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