Reazione di Swarts

La reazione di Swarts è una reazione di fluorurazione che permette di ottenere idrocarburi fluorurati (in genere alifatici) a partire dai corrispondenti composti clorurati o bromurati, tramite l'utilizzo di una miscela di cloro e trifluoruro di antimonio (miscela nota come reagente di Swarts).[1] La reazione prende il nome dal chimico belga Frédéric Swarts, che la descrisse nel 1892.[2]

La reazione di Swarts è stata usata estesamente in passato per la sintesi di freon. Ad esempio trattando CCl4 con una miscela SbF3/Cl2 si può ottenere CCl3F (Freon-11) e CCl2F2 (Freon-12). La reazione di Swarts è in genere utilizzata per la sintesi di composti organici fluorurati, ma sono stati fatti esperimenti anche sui silani.[3]

Per estensione, con il termine reazione di Swarts si intendono anche reazioni di fluorurazione di idrocarburi alogenati condotte tramite altri agenti fluoruranti, come ad esempio ZnF2, SnF4 e Hg2F2.

Note

Bibliografia

  • H. S. Booth e J. F. Suttle, The Preparation and Fluorination of Dimethyl and Trimethyl Chlorosilanes, in J. Am. Chem. Soc., vol. 68, n. 12, 1946, pp. 2658–2660, DOI:10.1021/ja01216a072. URL consultato il 20 marzo 2012.
  • F. Swarts, Acad. Roy. Belg., vol. 24, n. 3, 1892, p. 474.
  • Z. Wang, Swarts Reaction, in Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9.

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