Muschio chetone
| Muschio chetone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-tert-butil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H18N2O5 |
| Massa molecolare (u) | 294,31 |
| Aspetto | solido giallastro[1] |
| Numero CAS | 81-14-1 |
| Numero EINECS | 201-328-9 |
| PubChem | 6669 |
| SMILES | CC1=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-])C)C(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,268[1] |
| Solubilità in acqua | 0,46 mg/L a 25 ºC[1] |
| Temperatura di fusione | 135,5 °C (409 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | dec |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | >10000 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | > 168 ºC[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 351 - 410 [1] |
| Consigli P | 201 - 273 - 308+313 |
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Muschio chetone è il nome commerciale di un muschio sintetico nitroaromatico, caratterizzato da un odore dolce, persistente, con leggeri sentori di muschio animale.[1]
Il composto è stato uno dei primi muschi sintetici nitroaromatici, e ha avuto un notevole successo commerciale, ampiamente utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi. Nel 1998 in Europa ne sono state lavorate 40 tonnellate.[2] In profumeria è stato uno dei componenti di profumi famosi; alcuni esempi sono Chanel Nº 5 (Chanel, 1921),[3] e Habit Rouge (Guerlain,1963).[4]
A partire dagli anni 90 del secolo scorso l'uso di muschi nitroaromatici è andato declinando, e l'Unione Europea ha vietato l'impiego in cosmetica della maggior parte di questi composti. Il muschio chetone è l'unico muschio nitroaromatico ancora in uso in quanto risultato tossicologicamente innocuo.[2][3]
Storia
La prima sintesi del muschio chetone è in genere attribuita[4][5][6] ad Albert Baur, che lo avrebbe ottenuto nel 1894, pochi anni dopo la sintesi nel 1888 del muschio Baur, capostipite della famiglia dei muschi sintetici nitroaromatici. Un esame approfondito della letteratura brevettuale indica tuttavia che il primo brevetto per la sintesi del muschio chetone è del 1893 a nome del chimico e imprenditore olandese Willem Mallmann.[3]
Sintesi e proprietà
La sintesi del muschio chetone è schematizzata nella figura seguente. Dapprima il 1,3-dimetil-5-tert-butilbenzene viene acetilato con una reazione di Friedel-Crafts, e quindi il prodotto intermedio viene nitrato.[3] La soglia olfattiva di muschio chetone è 0,1 ng/L in aria.[5]
Note
Bibliografia
- (EN) O.R.P. David, Artificial Nitromusks, Stories of Chemists and Businessmen, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2017, n. 1, 2017, pp. 4-13, DOI:10.1002/ejoc.201601249.
- (EN) M. Gautschi, J.A. Bajgrowicz e P. Kraft, Fragrance Chemistry - Milestones and Perspectives, in Chimia, vol. 55, n. 5, 2001, pp. 379-387, DOI:10.2533/chimia.2001.379.
- GESTIS, Musk ketone, su gestis.dguv.de. URL consultato il 19 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) P. Kraft e K. Popaj, New Musk Odorants: (3E)-4-(2'-Alkyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3- en-2-ones and (3E)-1-Acetyl-3-alkylidene-4,4-dimethylcyclohexenes, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2008, n. 28, 2008, pp. 4806–4814, DOI:10.1002/ejoc.200800644.
- (EN) D. J. Rowe (a cura di), Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Oxford, Blackwell, 2005, ISBN 1–4051–1450–9.
- (EN) C. Sommer, The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry, in G. G. Rimkus (a cura di), Synthetic Musk Fragrances in the Environment, Berlino, Springer, 2004, DOI:10.1007/b14173, ISBN 3-540-43706-1.
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