Cashmeran
Cashmeran | |
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Nome IUPAC | |
1,2,3,5,6,7-esaidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-one | |
Nomi alternativi | |
6,7-Diidro-1,1,2,3,3-pentametil- 4(5H)indanone, DPMI[1] | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C14H22O |
Massa molecolare (u) | 206,33 |
Aspetto | solido bianco-giallastro[2] |
Numero CAS | 33704-61-9 |
Numero EINECS | 251-649-3 |
PubChem | 92292 |
SMILES | CC1C(C2=C(C1(C)C)C(=O)CCC2)(C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,969[2] |
Solubilità in acqua | 112 mg/L a 23 ºC[2] |
Temperatura di fusione | 27 °C (300 K)[2] |
Temperatura di ebollizione | 256 °C (529 K)[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 117 ºC[2] |
Simboli di rischio chimico | |
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Frasi H | 315 - 317 - 319 - 411 [2] |
Consigli P | 261 - 272 - 273 - 280 - 302+352 |
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Cashmeran è il nome commerciale di una fragranza sintetica, caratterizzata da un odore diffusivo, speziato e muschiato, con forte rinforzo floreale e sfumature talcate e vellutate.[3] Cashmeran è a volte compreso nella famiglia dei muschi policiclici,[1][4] tuttavia la mancanza di anello aromatico lo fa in genere classificare a parte.
Cashmeran viene utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi. In profumeria è uno dei componenti di vari profumi; alcuni esempi sono Dur (Nasomatto, 2007), Dans Tes Bras (Frédéric Malle, 2008), Only the Brave Extreme (Diesel, 2016).[5]
Sintesi e proprietà
Il composto è stato sintetizzato nel 1969 da John B. Hall nei laboratori della International Flavors and Fragrances. La sintesi del Cashmeran è schematizzata nella figura seguente.[3] Il composto di partenza è il pentametilindano che viene parzialmente idrogenato; l'intermedio ottenuto è quindi ossidato con aria su acetato di rame per ottenere il prodotto finale. La molecola di Cashmeran è chirale e il prodotto in commercio è un racemo. I due enantiomeri sono stati separati e si è trovato che hanno odori leggermente diversi, ma molto simili al racemo, con soglie olfattive di 1,09 e 1,37 ng/L in aria.[5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Cashmeran_synthesis.svg/600px-Cashmeran_synthesis.svg.png)
Note
Bibliografia
- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e et al., What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310–16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- GESTIS, 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-one, su gestis.dguv.de. URL consultato il 19 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) D. J. Rowe (a cura di), Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Oxford, Blackwell, 2005, ISBN 1–4051–1450–9.
- (EN) C. Sommer, The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry, in G. G. Rimkus (a cura di), Synthetic Musk Fragrances in the Environment, Berlino, Springer, 2004, DOI:10.1007/b14173, ISBN 3-540-43706-1.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Signorina_in_viola.svg/15px-Signorina_in_viola.svg.png)