Beta-lattame

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Il β-lattame è un anello a 4 atomi che forma un'ammide ciclica (lattame), che costituisce il nucleo funzionale principale della classe di antibiotici detti β-lattamici.^[1] Questo anello può trovarsi come unico costituente della molecola nei monolattamici, oppure associato ad un anello a 5 atomi (gruppo penam) o a 6 atomi monoinsaturo (cefem) in presenza o meno di un eteroatomo (carbapenemici, oxapenem, ecc).

Le due strutture principali usate nei farmaci sono l'acido 6-amminopenicillanico e 7-amminocefalosporanico, a cui poi si aggiungono gruppi funzionali caratteristici.^[2]

Reattività

A causa della tensione dell'anello, i β-lattamici sono più reattivi alle condizioni di idrolisi rispetto alle ammidi lineari o ai lattamici più grandi. Questo ceppo è ulteriormente aumentato dalla fusione di un secondo anello, come si trova nella maggior parte degli antibiotici β-lattamici. Tale andamento è dovuto al carattere ammide del β-lattamici riducendo l'aplanarietà del sistema. L'atomo di azoto di un'ammide ideale è ibridato sp² a causa della risonanza, e gli atomi ibridati sp² hanno una geometria molecolare trigonale planare. Il Premio Nobel Robert Burns Woodward descrisse un parametro h come misura dell'altezza della piramide trigonale definita dall'azoto (come l'apice) e i suoi tre atomi adiacenti. h corrisponde alla forza del legame β-lattame con numeri più bassi (più planare; più come ammidi ideali) essendo più forte e meno reattivo.^[3]

I monolattamici hanno valori compresi tra 0,05 h e 0,10 ångström (A).^[2]

Note

^ T. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Harlow, Longman Scientific, 1987, ISBN 0-582-01421-2.
^ ^a ^b A. Nangia, K. Biradha e G.R. Desiraju, Correlation of biological activity in β-lactam antibiotics with Woodward and Cohen structural parameters: A Cambridge database study, in J Chem Soc, Perkin Trans, vol. 2, n. 5, 1996, pp. 943–53, DOI:10.1039/p29960000943.
^ R.B. Woodward, Penems and related substances, in Phil Trans Royal Soc Chem B, vol. 289, n. 1036, 1980, pp. 239–50, DOI:10.1098/rstb.1980.0042.