Asam bongkrek

Asam bongkrek

Asam bongkrek (Asam 3-karboksimetil-17-metoksi-6,18,21-trimetildokosa- 2,4,8,12,18,20-heptaenedioat)
Nama
Nama IUPAC
(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptadioic acid
Nama lain
Asam bongkrek Flavotoxin A
Penanda
Nomor CAS
  • 11076-19-0
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID
  • 6433556
Nomor RTECS {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID00894840 Sunting ini di Wikidata
SMILES
  • O=C(O)C(\C)=C\C=C(\C)[C@@H](C/C=C\C=C\CC\C=C\C[C@H](C)/C=C/C(=C\C(=O)O)/CC(=O)O)OC
Sifat
Rumus kimia
 C28H35O7
Massa molar 483,58 g·mol−1
Titik lebur 50-60 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam bongkrek[1] adalah toksin pernapasan yang diproduksi dalam fermentasi kelapa atau jagung yang terkontaminasi oleh bakteri Burkholderia gladioli strain cocovenenans.[2][3][4]

Asam ini dapat terbentuk dalam proses fermentasi bungkil kelapa yang terkontaminasi bakteri Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans dalam pembuatan tempe bongkrek. Disebabkan alasan pengendalian keamanan, pembuatan tempe bongkrek sekarang dilarang di Indonesia, meskipun sejumlah daerah di Jawa orang masih membuatnya secara sembunyi-sembunyi. Kasus kematian karena asam bongkrek masih terus dilaporkan setiap tahun .

Racun ini mengganggu mekanisme kerja enzim yang memindahkan ATP dan ADP. Memotong prosesnya sehingga ATP tidak bisa meninggalkan mitokondria dan sel akan mati karena kekurangan energi. Orang yang keracunan asam bongkrek akan merasa tercekik lalu dari mulutnya akan keluar busa.

Referensi

  1. ^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). "The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media". Food Additives and Contaminants. 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074. 
  2. ^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). "Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245 (6): 1319–1326. doi:10.1016/S0021-9258(18)63238-7 alt=Dapat diakses gratis. PMID 4245638. 
  3. ^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). "Structure of Bongkrekic Acid". Tetrahedron. 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0. 
  4. ^ Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). "Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin". Journal of Medical Toxicology. 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28105575. 


  • l
  • b
  • s
Pengawasan otoritas Sunting ini di Wikidata
  • Microsoft Academic