Kotinin

Kotinin
IUPAC-név (5S)-1-metil-5-(3-piridil)pirrolidin-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 486-56-6
PubChem 854019
ChemSpider 746405
EINECS-szám 207-634-9
RTECS szám GN1925500
SMILES
O=C2N(C)[C@H](c1cnccc1)CC2
InChI
1/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1
InChIKey UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
UNII K5161X06LL
ChEMBL 578211
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H12N2O
Moláris tömeg 176,22 g/mol
Sűrűség 1,146 g/cm³
Olvadáspont 40-42 °C
Forráspont 316 °C
Gőznyomás 0,000421 mmHg
Veszélyek
Főbb veszélyek Xn,Xi
R mondatok R22-R36/37/38
S mondatok 7-16-36/37-45-36-26
Lobbanáspont 166,7 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kotinin színtelen vagy világosbarna szilárd anyag (op. 40–42°C).[1] A papaya (Carica papaya) levelében megtalálható[2] alkaloid. A nikotin metabolitja (bomlásterméke) a szervezetben. (A kotinin név a nikotin szó anagrammája.) A szervezetet ért nikotinmennyiség biomarkere.

A nikotinhoz hasonló, de annál jóval kisebb hatása van az acetilkolin-receptorokra.

A dohányfüst-terhelés mérése

A szervezetbe jutott nikotin 9%-a távozik a vizelettel, míg kb. 70%-a kotininná alakul,[3] melynek a felezési ideje 15–20 óra – szemben a nikotin 1–3 órájával.[4] A kotinin megjelenik a vérben, vizeletben, nyálban, magzatvízben és a hajban is, ezáltal 4 napig, vagy akár egy héttel később is kimutatható a dohányfüst. A kotinin mennyisége arányos a dohányfüst mennyiségével, így – bizonyos korlátok között – annak mennyiségi kimutatására is alkalmas.

A kotininteszt kimutatja mind az aktív, mind a passzív dohányzásból származó füstöt. A magzatvízből pedig kimutatható az anya dohányzásából származó füst, mely súlyos veszélyt jelent a magzatra, és amelyet a kismamák gyakran megpróbálnak letagadni.

A mennyiségi kimutatást befolyásoló tényezők:

  • a cigaretta füstszűrője
  • a mentolos cigaretta lassítja a kotinin lebontását, mert a mentol a kotininhez hasonló úton bomlik le a szervezetben
  • genetikai okokból származástól függő különbségek vannak a májban található lebontó enzimekben. Az afrikai származásúak magasabb kotininszintet mutatnak, mint a kaukázusiak.
  • a fiatal nők gyorsabban bontják el a nikotint és a kotinint, mint a férfiak vagy a menopauzán („klimax”-on) átesett nők.
  • idősebb korban csökken a vesegomolyagok szűrőképessége, ami kb. 20%-kal rontja kotininkiválasztást is.
A nikotin és metabolitjainak mennyisége a vizeletben [ng/ml][5]
Nikotin Kotinin transz-
3-OH-
kotinin
Anabazin Nornikotin
Nemdohányzó < 2.0 < 5.0 < 50 < 2.0 < 2.0
Passzív dohányzó < 20 < 20 < 50 < 2.0 < 2.0
2 héttel a dohányzás abbahagyása után < 30 < 50 < 120 < 2.0 < 2.0
aktív dohányzó csúcsérték 1000–5000 1000–8000 3000–25000 10–500 30–900

A dohányzásról leszokni akarók számára kapható a terhességteszthez hasonlóan otthon használható kotininteszt. A teszt pozitív, ha a vizeletbeli kotininszint meghaladja a 200 ng/ml-t.[6][7]

A vizelet kotininszintje kb. tízszerese, a nyálé kb. 1,20–1.25-szöröse a vér szintjének.

Jegyzetek

  1. ChemicalBook
  2. Liber Herbarum II
  3. The National Social Life Health & Aging Project
  4. DrugBank
  5. Clinlab Navigator
  6. Medical Health Tests
  7. CotinineTest.com. [2011. július 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 10.)

Források

  • Toxnet A keresendő szó: cotinine. A kapott linkek korlátozott ideig tekinthetők meg újabb keresés nélkül.
  • Urbán Róbert–Kugler Gyöngyi–Szilágyi Zsuzsanna: A nikotindependencia mérése és korrelátumai magyar felnőtt mintában
  • IBT Laboratories
  • Kotinin Guidechem

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cotinine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Sablon:Stimulánsok
  • m
  • v
  • sz
Izgatószerek
2-aminoindán •  4-fluoramfetamin •  4-metil-aminorex •  4-MTA •  adrafinil •  adrenalin •  aletamin •  α-PPP •  amfepentorex •  amfonelinsav •  aminofillin •  aminorex •  amizoptén •  amfetamin •  amfetaminil •  arekolin •  armodafinil •  bemegrid •  benfluorex •  benzfetamin •  bromantán •  bupropion •  BZP •  koffein •  katinon •  CFT •  CIT •  klenbuterol •  klórfentermin •  kobenzorex •  klofexamid •  kropropamid •  klórtermin •  krotetamid •  kokaetilén •  kokain •  kotinin •  ciklazodon •  ciklopentamin •  cipenamin •  ciprodenát •  dezoxipipradrol •  dexamfetamin •  dexmetilfenidát •  dextrofemin •  dikloropán •  dietilpropion •  dimetoxiamfetamin •  difenil prolinol •  ebaniklin •  etamiván •  etilamfetamin •  endomid •  efedrin •  epiboxidin •  febarbamát •  fenkamfamin •  fenetillin •  fenfluramin •  fenmetramid •  fenozolon •  fenproporex •  fluminorex •  flutiorex •  furfenorex •  geranamine •  heptaminid •  inaperizon •  indatralin •  leptaklin •  levometamfetamin •  lizdexamfetamin •  mazindol •  MBZP •  MDMA •  MDPV •  MDPPP •  mefenorex •  mefexamid •  MeOPP •  mefentermin •  mepixanox •  mezokarb •  metamfetamin •  metkatinon •  metilon •  metilfenidát •  minaprin •  modafinil •  naftilizopropilamin •  nikotin •  niketamid •  nokain •  nomifenzin •  nilidrin •  oktopamin •  paraxantin •  pemolin •  pentetrazol •  facetoperán •  fendimetrazin •  fenmetrazin •  fentermin •  fenilefrin •  PMA •  PMEA •  PMMA •  pipradrol •  prolintán •  propilamfetamin •  propilhexedrin •  pszeudoefedrin •  pirovaleron •  szekurinin •  szibutramin •  sztrichnin •  szinefrin •  talampanel •  taloprám •  teobromin •  teofillin •  troparil •  tuamin •  vanoxerin •  xilopropamin •  johimbin •  zilofuramin