Klórecetsav
Klórecetsav | |
![]() | ![]() |
IUPAC-név | klórecetsav |
Más nevek | klóretánsav |
Kémiai azonosítók | |
---|---|
CAS-szám | 79-11-8 |
PubChem | 300 |
ChemSpider | 10772140 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | ClCH2COOH |
Moláris tömeg | 94,50 g/mol |
Megjelenés | színtelen vagy fehér kristályok |
Sűrűség | 1,58 g/cm³ (szilárd) |
Olvadáspont | 63 °C |
Forráspont | 189,3 °C |
Oldhatóság (vízben) | 85,8 g/100 ml (25°C) |
Oldhatóság | metanol, aceton, dietil-éter, benzol, kloroform, etanol |
Savasság (pKa) | 2,86[1] |
Törésmutató (nD) | 1,4351 (55 °C) |
Gőznyomás | 0,22 hPa |
Megoszlási hányados | 0,22 |
Kristályszerkezet | |
Kristályszerkezet | monoklin |
Termokémia | |
Std. képződési entalpia ΔfH | −490,1 kJ/mol |
Hőkapacitás, C | 144,02 J/K mol |
Veszélyek | |
Főbb veszélyek | alkilezőszer |
NFPA 704 | ![]() 1 3 0 |
R mondatok | R25 R34 R50 |
S mondatok | S23 S37 S45 S61 |
Öngyulladási hőmérséklet | 470 °C |
LD50 | 180 mg/cm³ (patkány, belélegezve) 50 mg/kg (patkány, szájon át) 145 mg/kg (patkány, bőrön át) 177,8 mg/kg (nyúl, bőrön át) |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A klórecetsav (vagy klóretánsav) szerves vegyület, az ecetsav klórtartalmú származéka. Színtelen vagy fehér higroszkópos kristályokat alkot. Könnyen oldódik vízben, de oldódik még alkoholban, metanolban, acetonban, benzolban, kloroformban, dietil-éterben, szén-diszulfidban. Normál körülmények között stabil vegyület.
Előállítás
Számos eljárás ismert, de az iparban csak két előállítási módot használnak. A leggyakoribb az ecetsav klórozása, melyhez ecetsav-anhidrid katalizátort alkalmaznak:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
A másik módszer a triklóretén hidrolízise kénsav katalizátor jelenlétében:
- CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl
Utóbbi eljárással nagy tisztaságú klórecetsavat kapunk, aminek azért nagy a jelentősége, mert a mono-, di- és triklórszármazékokat desztillálással nehéz egymástól elválasztani.[2]
Kémiai tulajdonságok
A klórecetsav bifunkciós molekula. A klórral ugyanúgy részt vehet reakciókban, mint a karboxilcsoporttal. Brönsted-sav, tehát hidrogént képes leadni, így reagálhat szerves és szervetlen bázisokkal egyaránt. pH<1, 80%-os vizes oldatban (pKa = 2,82) erősebb sav, mint az ecetsav(pKa = 4,75). Vizes oldatban, folyékony állapotban reagál aktív fémekkel, miközben hidrogén és fémsók keletkeznek. Korrodálja a vas, acél, alumínium felületeket. Mint más savak gyakran katalizál reakciókat, köztük elősegíthet polimerizációs reakciókat is.[3] Tűzveszélyes, égésével mérgező gázok szabadulnak fel, mint például HCl, CO.
Fontosabb reakciói:[4]
- Reakció alkoholokkal:
- Glicin előállítása:
- Reakció aminokkal:
- Reakció propénnel:
- Reakció kálium-hidrogénszulfiddal:
- Reakció bázissal:
Felhasználás
A világ klórecetsav szükségletének a felét Kína állítja elő és évente 6%-kal nő a termelés. Az előállított klórecetsav 62%-ából glicint gyártanak.[5] Nyugat-Európában a termelt mennyiség 21%-át dolgozzák fel és legnagyobb mennyiségben karboximetil-cellulózt (CMC) gyártanak a klórecetsavból. A CMC felhasználható tisztítószerek, élelmiszerek, textiláruk, bevonatok, kozmetikumok gyártásában.
A gyógyszeripar felhasználja ibuprofen, koffein, vitaminok (pl. B-vitamin), glicin, epinefrin stb. gyártásában. Készítenek belőle rovarirtó, gyomirtó szereket, mint pl. 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D sav), dimetoát, klór-acetil-klorid (CAC), triklór-acetil-klorid (TCAC), 2,4,5-T-(2,4,5-triklór-ecetsav), 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav (MCPA), N-(foszfono-metil)-glicin (glifozát).[5]
Források
- ↑ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). „498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids”. Journal of the Chemical Society 1959, 2492–2498. o. DOI:10.1039/JR9590002492.
- ↑ Chloroacetic Acids. In Koenig, Günther – Lohmar, Elmar – Rupprich, Norbert: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a06_537
- ↑ [1]
- ↑ Archivált másolat. [2012. július 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. április 17.)
- ↑ a b [2]
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloroacetic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Külső hivatkozások
- http://echa.europa.eu/documents/10162/6d713ee7-7f4e-480d-8eb7-36e1ca435a54
- http://www.kat-chem.hu/en/prod-bulletins/monoklorecetsav
- http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim352.htm
- http://www.fishersci.com/ecomm/servlet/msdsproxy?productName=A176500&productDescription=CHLOROACETIC+ACID+CERTIF+500G&catNo=A176-500+%3Cimg+src%3D%22%2Fglyphs%2Fgsa_glyph.gif%22+width%3D%2230%22+height%3D%2213%22+alt%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers+only.%22+title%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers.%22++border%3D%220%22%3E%26%23160%3B&vendorId=VN00033897&storeId=10652 Archiválva 2014. január 17-i dátummal a Wayback Machine-ben
- http://www.denak.co.jp/english/first_aid/product/mca-1.html
- http://www.ihs.com/products/chemical/planning/ceh/monochloroacetic.aspx
- http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB2854397.htm
- http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0298
- Stefan Reimann, Konrad Grob, and Hartmut Frank, Chloroacetic Acids in Rainwater, Environ. Sci. Technol., 30 (7), (1996), pp 2340–2344
- Feng Qu, Shifen Mou, Determination of Monochloroacetic Acid and Dichloroacetic Acid for Quality Control of Acetic Acid Chlorination Industry by Ion Chromatography, Microchemical Journal, 63 (1999) 317
- B.P. Van Eijck, A.A.J. Maagdenberg, J. Wanrooy The microwave spectrum of monochloroacetic acid, 22 (1974) 61
- Mark R. Berardi, Robert Snyder, Richard S. Waritz, Keith R. Cooper, Monochloroacetic acid toxicity in the mouse associated with blood-brain barrier damage, 9 (1987) 469
- Furka Árpád, Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest, 1988
Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap