Tribromure de phosphore
Tribromure de phosphore | |||
Structure du tribromure de phosphore | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | tribromophosphane | ||
No CAS | 7789-60-8 | ||
No ECHA | 100.029.253 | ||
No CE | 232-178-2 | ||
No RTECS | TH4460000 | ||
SMILES | P(Br)(Br)Br PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/Br3P/c1-4(2)3 Std. InChIKey : IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | Br3P [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 270,686 ± 0,003 g/mol Br 88,56 %, P 11,44 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −41,5 °C[2] | ||
T° ébullition | 173,2 °C[2] | ||
Solubilité | décomposition au contact de l'eau en libérant du dibrome Br2 et du pentoxyde de phosphore P4O10[2] | ||
Masse volumique | 2,85 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1808 : TRIBROMURE DE PHOSPHORE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule PBr3. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Br2 et du phosphore blanc P4, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore PBr5 :
- P4 + 6 Br2 → 4 PBr3.
Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :
- R–CH2OH + PBr3 → R–CH2Br + PBr2OH.
Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux H3PO3 :
- 3 R–CH2OH + PBr3 → 3 R–CH2Br + H3PO3.
De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :
- R–COOH + PBr3 → R–COBr + PBr2OH.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Entrée « Phosphorus tribromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Phosphorus tribromide ≥99.99% trace metals basis, consultée le 5 mai 2013.
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