Topotécan
Topotécan | |
Identification | |
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Nom UICPA | (S)-10-[(diméthylamino)méthyl]-4-éthyl-4,9- dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione |
No CAS | 123948-87-8 119413-54-6 (HCl) |
No ECHA | 100.213.372 |
Code ATC | L01XX17 |
DrugBank | APRD00687 |
PubChem | 6419854 |
SMILES | CN(C)Cc1c2cc3CN4C(=O)C=5COC(=O)[C@](O)(CC)C=5C=C4c3nc2ccc1O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H23N3O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 421,445 8 ± 0,022 1 g/mol C 65,55 %, H 5,5 %, N 9,97 %, O 18,98 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | NA |
Liaison protéique | 35 % |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 2-3 heures |
Excrétion | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le topotécan est un anticancéreux, antinéoplasique et antimitotique. Il fait partie de la classe des camptothécines.
Mode d'action
Le topotécan agit en se liant à l'ADN topoisomérase I et l'inhibe.
Indication
- cancer de l'ovaire[2]
- cancer du col utérin[3],[4]
- small cell lung cancer[5],[6]
Note
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « fda.gov/bbs/topics/NEWS/NEW005… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- ↑ (en) « FDA Approval for Topotecan Hydrochloride », sur cancer.gov via Wikiwix (consulté le ).
- ↑ http://www.fda.gov/CDER/Offices/OODP/whatsnew/topotecan.htm FDA
- ↑ « onctalk.com/2007/12/18/oral-to… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- ↑ https://www.drugs.com/newdrugs/gsk-receives-approval-hycamtin-topotecan-capsules-relapsed-small-cell-lung-cancer-671.html Press release
v · m Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Inhibiteur de la réplication de l'ADN |
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Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques) |
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Thérapie photodynamique |
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Inhibiteurs de protéine kinase |
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