Thiocarbonyldiimidazole

Thiocarbonyldiimidazole
Image illustrative de l’article Thiocarbonyldiimidazole
Identification
Nom systématique di(imidazol-1-yl)méthanethione
Synonymes

TCDI

No CAS 6160-65-2
No ECHA 100.025.622
PubChem 80264
SMILES
C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
InChIKey :
RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6N4S  [Isomères]
Masse molaire[2] 178,214 ± 0,012 g/mol
C 47,18 %, H 3,39 %, N 31,44 %, S 17,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100 à 102 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,1'-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) est un composé organosulfuré de la famille des thiocarbamides (thiourées) , contenant deux cycles d'imidazole[3]. C'est l'analogue sulfuré du carbonyldiimidazole (CDI), un réactif pour couplage peptidique.

Synthèse

Le TCDI est disponible dans le commerce mais peut être préparé par réaction entre le thiophosgène et deux équivalents d'imidazole[3].

Réactions

Les groupes imidazole du TCDI peut être facilement déplacés, ce qui lui permet d'agir comme une alternative plus sûre au thiophosgène. Ce comportement a notamment été utilisé dans la synthèse de Corey-Winter[4]. Il peut également remplacer les espèces carbonothioyle (RC(S)Cl) dans la désoxygénation de Barton-McCombie (en). Parmi ses autres usages, on peut citer la synthèse de thioamides et de thiocarbamates. Comme son analogue le CDI, il peut être utilisé pour des couplages peptidiques[5].

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thiocarbonyldiimidazole » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole, consultée le 29 avril 2020.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b L. Schwan Adrian et H. Byers Jeffrey, « 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2)
  4. ↑ E. J. Corey et Roland A. E. Winter, « A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols », Journal of the American Chemical Society, vol. 85, no 17,‎ , p. 2677–2678 (DOI 10.1021/ja00900a043)
  5. ↑ Franz Esser et Otto Roos, « N-Terminal Cyclization of Peptides withN,N′-Carbonyldiimidazole orN,N′-Thiocarbonyldiimidazole », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 17, no 6,‎ , p. 467–468 (DOI 10.1002/anie.197804671)
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