Tétrafluoroborate de triéthyloxonium

Tétrafluoroborate de triéthyloxonium
Structure du tétrafluoroborate de triéthyloxonium
Identification
Nom UICPA	tétrafluoroborate de triéthyloxidanium
No CAS	368-39-8
No ECHA	100.006.096
No CE	206-705-1
PubChem	2723982
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15O.BF4/c1-4-7(5-2)6-3;2-1(3,4)5/h4-6H2,1-3H3;/q+1;-1 Std. InChIKey : IYDQMLLDOVRSJJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H15BF4O
Masse molaire[1]	189,987 ± 0,013 g/mol C 37,93 %, H 7,96 %, B 5,69 %, F 40 %, O 8,42 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est un composé chimique de formule (CH₃CH₂)₃OBF₄, souvent abrégée Et₃OBF₄. Il s'agit d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires inertes tels que le dichlorométhane CH₂Cl₂, le dioxyde de soufre SO₂ et le nitrométhane CH₃NO₂. Il est distribué commercialement dans l'éther diéthylique CH₃CH₂OCH₂CH₃. D'autres sels de triéthyloxonium que le tétrafluoroborate sont également disponibles^[3]. Le tétrafluoroborate de triéthyloxonium est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein qui les a découverts^[4]. C'est un agent alkylant très énergique apparenté au tétrafluoroborate de triméthyloxonium (CH₃)₃OBF₄.

On obtient le tétrafluoroborate de triéthyloxonium à partir de trifluorure de bore BF₃, d'éther diéthylique (CH₃CH₂)₂O et d'épichlorhydrine CH₂(O)CHCH₂Cl^[5] :

4 Et₂O·BF₃ + 2 Et₂O + 3 CH₂(O)CHCH₂Cl → 3 Et₃O⁺BF₄⁻ + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OEt]₃.

Le sel de triméthyloxonium est obtenu à partir de l'éther diméthylique (CH₃)₂O par une voie analogue^[6]. Ces sels ne sont pas stables à température ambiante, et se dégradent par hydrolyse :

[(CH₃CH₂)₃O]⁺BF₄⁻ + H₂O → (CH₃CH₂)₂O + CH₃CH₂OH + HBF₄.

La propension des sels de trialkyloxonium aux échanges de groupes alkyle peut être mise à profit par exemple pour favoriser la solubilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium en alkyloxonium d'ordre supérieur, par conséquent davantage soluble dans les solvants compatibles, ce qui accélère les réactions d'alkylation^[7].

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