Rupatadine
Rupatadine | |
Structure chimique de la rupatadine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine |
No CAS | 158876-82-5 |
No ECHA | 100.260.389 |
Code ATC | R06AX28 |
PubChem | 133017 |
SMILES | CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 Std. InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C26H26ClN3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 415,958 ± 0,025 g/mol C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Fumarate de rupatadine | |
Identification | |
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No CAS | 182349-12-8 |
No ECHA | 100.260.389 |
Code ATC | R06AX28 |
PubChem | 6449107 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H30ClN3O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 532,03 ± 0,03 g/mol C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %, |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antihistaminique |
Voie d’administration | orale |
Grossesse | données limitées, pas d'effet délétère connu |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.
Développement
La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.
Pharmacocinétique
La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.
Spécialités contenant de la rupatadine
- Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, no 3, , p. 158 (lire en ligne) (en)
- ↑ (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, no 1, , p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
- ↑ Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)
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