Pipéracilline
Pipéracilline | |
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Identification | |
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No CAS | 61477-96-1 (+tazobactam: 66258-76-2) |
No ECHA | 100.057.083 |
No CE | 262-811-8 |
Code ATC | J01CA12 |
DrugBank | DB00319 |
PubChem | 43672 |
SMILES | O=C1[C@@H](NC([C@@H](C2=CC=CC=C2)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)[C@@H]4N1[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S4 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1/f/h24-25,33H |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H27N5O7S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 517,555 ± 0,028 g/mol C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 5 000 mg·kg-1 souris i.v. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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piperacilline sel de sodium | |
Identification | |
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No CAS | 59703-84-3 |
No ECHA | 100.057.083 |
No CE | 261-868-6 |
Code ATC | J01CA12 |
PubChem | 23702667 |
SMILES | CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H27N5O7S.Na/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28;/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34);/q;+1/p-1/t13-,14+,15-,20+;/m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H27N5O7S [Isomères] |
Masse molaire[2] | 517,555 ± 0,028 g/mol C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | >10 000 mg·kg-1 souris oral 4 900 mg·kg-1 souris i.v. >10 000 mg·kg-1 souris s.c. 9 770 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Pipéracilline | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Bêta-lactamine |
Identification | |
No CAS | 61477-96-1 ![]() |
No ECHA | 100.057.083 |
Code ATC | J01CA12 |
DrugBank | DB00319 ![]() |
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La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.
Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais[3].
Pipéracilline et tazobactam
La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.
Association pipéracilline et tazobactam | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Association d'antibiotiques |
Identification | |
No CAS | 61477-96-1 ![]() |
No ECHA | 100.057.083 |
Code ATC | J01CA12 |
DrugBank | DB00319 ![]() |
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Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pipéracilline
- Page spécifique sur Le Vidal.fr
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