Méciadanol
Méciadanol | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-3-méthoxy-5,7-chromanediol |
Synonymes | 3-O-méthylcatéchine; méciadanolum |
No CAS | 65350-86-9 |
No ECHA | 100.059.719 |
PubChem | 47610 |
SMILES | Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3OC PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H16O6/c1-21-15-7-10-12(19)5-9(17)6-14(10)22-16(15)8-2-3-11(18)13(20)4-8/h2-6,15-20H,7H2,1H3/t15-,16+/m0/s1 Std. InChIKey : PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H16O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 304,294 6 ± 0,015 7 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méciadanol est un composé organique de synthèse, issu de la 3-O-méthylation de la catéchine. Il est rattaché à la famille des flavanols O-méthylés, bien qu'il n'en fasse pas partie à proprement parler un flavanol[pas clair], le groupe hydroxyle en position 3 caractéristique de cette famille étant méthylé (transformé en groupe méthoxy[Quoi ?]).
Il inhibe l'histidine décarboxylase chez le rat[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Gastric protection by meciadanol. A new synthetic flavonoid-inhibiting histidine decarboxylase. Stanislaw J. Konturek, Mary Ellen Kitler, Tomasz Brzozowski and Tadeusz Radecki, Digestive Diseases and Sciences, Volume 31, Number 8 / 1986, Pages 847-852, DOI 10.1007/BF01296054
v · m Flavan-3-ols et leurs hétérosides | |
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