Liriodendrine

Identification
Liriodendrine

Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[6-[3,5-diméthoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyphényl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-diméthoxyphénoxy]-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	(tétrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diyl)bis(2,6-diméthoxy-4,1-phénylène)bis-bêta-D-glucopyranoside
N^o CAS	573-44-4^[1]^,^[2] 96038-87-8 (même structure sans stéréochimie)
PubChem	73636
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)OC)C3C4COC(C4CO3)C5=CC(=C(C(=C5)OC)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C34H46O18/c1-43-17-5-13(6-18(44-2)31(17)51-33-27(41)25(39)23(37)21(9-35)49-33)29-15-11-48-30(16(15)12-47-29)14-7-19(45-3)32(20(8-14)46-4)52-34-28(42)26(40)24(38)22(10-36)50-34/h5-8,15-16,21-30,33-42H,9-12H2,1-4H3/t15-,16-,21+,22+,23+,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,33-,34-/m0/s1 InChIKey : FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₄H₄₆O₁₈ [Isomères]
Masse molaire^[3]	742,718 2 ± 0,035 8 g/mol C 54,98 %, H 6,24 %, O 38,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	269 °C^[1]^,^[2]
Précautions
SGH^[2]
H302, P264, P270, P330, P301+P312 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) -0,951^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La liriodendrine, substance retirée de l'écorce du liriodendron (ou tulipier), est un hétéroside aux propriétés antiarythmiques qui en font un succédané de la quinidine. Ce lignane vrai est également isolé de Pittosporum^[4]^,^[5], et d'Éleuthérocoque, Eleutherococcus senticosus Rupr. and Maxim., Araliacées (syn. Ginseng de Sibérie).

Notes et références

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Liriodendrin ≥85% (LC/MS-ELSD), consultée le 19 juin 2017. + (pdf) Fiche MSDS
↑ ^{a b et c} PubChem CID 73636
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ EDGAR E. DICKEY, « Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.) », The Journal of Organic Chemistry, vol. 23, n^o 2,‎ février 1958, p. 179–184 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, DOI 10.1021/jo01096a007, lire en ligne, consulté le 29 mars 2020)
↑ C. Feng, B. G. Li, X. P. Gao, H. Y. Qi, G. L. Zhang, A new triterpene and an antiarrhythmic liriodendrin from Pittosporum brevicalyx, Archives of pharmacal research, 2010, vol. 33(12), p. 1927-1932. PMID 21191756, DOI 10.1007/s12272-010-1206-1.

Bibliographie

Arnold Brossi, The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology, Academic Press, 1989.
Jacques E. Poisson, article Alcaloïdes, Encyclopædia Universalis, 2011.

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