Jervine
Jervine | |||
![]() Structure de la jervine | |||
Identification | |||
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Synonymes | 11-cétocyclopamine | ||
No CAS | 469-59-0 | ||
No ECHA | 100.006.745 | ||
No CE | 207-417-9 | ||
No RTECS | WG9700000 | ||
PubChem | 10098 | ||
ChEBI | 186779 | ||
SMILES | C[C@@H]1CN[C@@H]2[C@@H](C1)O[C@]3(CC[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@H]5C(=O)C4=C3C)[C@@H]2C PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Std. InChIKey : CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C27H39NO3 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 425,603 5 ± 0,025 4 g/mol C 76,2 %, H 9,24 %, N 3,29 %, O 11,28 %, | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
![]() Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |||
Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : ![]() 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La jervine est un alcaloïde stéroïde issu de plantes du genre Veratrum (vératres). Semblable à la cyclopamine, il s'agit d'une substance tératogène qui provoque des malformations congénitales graves chez les fœtus lorsqu'elle est consommée par des animaux lors de certaines phases de la gestation, pouvant provoquer des cas de cyclopie et d'holoproencéphalie.
Elle agit par inhibition de la voie de signalisation Hedgehog (Hh)[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Jervine ≥ 98% (HPLC), poudre, consultée le 26 mars 2014.
- ↑ (en) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper et Philip A. Beachy, « Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened », Genes & Development, vol. 16, , p. 2743-2748 (PMID 12414725, PMCID 187469, DOI 10.1101/gad.1025302, lire en ligne)
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