Flavanone
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Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.
Principales flavanones
Nom | Structure | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' | CAS | Nom IUPAC |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Butine | OH | OH | OH | 492-14-8 | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one | |||||||
Ériodictyol | OH | OH | OH | OH | 552-58-9 | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone | ||||||
Hespérétine | OH | OH | OH | OCH3 | OH | 528-48-3 | (S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one | |||||
Homoériodictyol | OH | OH | OCH3 | OH | 446-71-9 | (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone | ||||||
Isosakuranétine | OH | OH | OCH3 | 480-43-3 | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | |||||||
Naringinine | OH | OH | OH | 480-43-3 | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one | |||||||
Pinocembrine | OH | OH | 480-39-7 | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one | ||||||||
Sakuranétine | OH | OCH3 | OH | 2957-21-3 | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one | |||||||
Stérubine | OH | OCH3 | OH | OH | 51857-11-5 | (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one |
Hétérosides
Hétéroside | Aglycone | R3 | R7 | R8 | R4' | R5' | CAS |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Hespéridine | Hespérétine | Rutinose | 520-26-3 | ||||
Liquiritoside | Butine | Glucose | 10236-47-2 | ||||
Naringine | Naringinine | Néohespéridose | 10236-47-2 | ||||
Poncirine | Isosakuranétine | Néohespéridose | 14941-08-3 | ||||
Sakuranine | Sakuranétine | Glucose | 529-39-5 |
Métabolisme
L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.
La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP+ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H+.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanone » (voir la liste des auteurs).
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