Diméthylzinc
Diméthylzinc | |||
Structure du diméthylzinc | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | diméthylzinc | ||
Synonymes | zinc diméthyle, | ||
No CAS | 544-97-8 | ||
No ECHA | 100.008.077 | ||
No CE | 208-884-1 | ||
PubChem | 11010 | ||
ChEBI | 51497 | ||
SMILES | C[Zn]C PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2CH3.Zn/h2*1H3; Std. InChIKey : AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide pyrophorique à l'odeur désagréable | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H6Zn | ||
Masse molaire[1] | 95,45 ± 0,02 g/mol C 25,17 %, H 6,34 %, Zn 68,51 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −40 °C[2] | ||
T° ébullition | 46 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,386 g·cm-3[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H252 : Matière auto-échauffante en grandes quantités ; peut s'enflammer H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P422 : Stocker le contenu sous … P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le diméthylzinc (DMZ), ou zinc diméthyle, est un composé organométallique de formule chimique Zn(CH3)2, semblable au diéthylzinc Zn(C2H5)2. Il se présente sous la forme d'un liquide pyrophorique et corrosif, spontanément inflammable au contact de l'air et de l'eau, et distribué commercialement en solution dans des alcanes (hexane, heptane) ou des hydrocarbures aromatiques (toluène).
La première synthèse de Zn(CH3)2 publiée remonte à 1849 en Allemagne[4]. On l'obtient en faisant réagir de l'iodure de méthyle CH3I avec du zinc métallique à haute température ou avec un alliage zinc-sodium :
- 2 Zn + 2 CH3I → Zn(CH3)2 + ZnI2.
À l'état solide, il se présente sous deux phases cristallines monocliniques, une phase ordonnée à basse température et une phase à dislocations bidimensionnelles à température plus élevée, avec des molécules linéaires dont la liaison Zn–C mesure 192,7(6) pm de long[5] ; en phase gazeuse, cette liaison est un peu plus longue, à 193,0(2) pm[6].
Le diméthylzinc a longtemps été utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthyle sur des composés organiques ou pour synthétiser des composés organométalliques contenant des groupes méthyle. Il a cependant été largement remplacé dans cet usage au laboratoire par les réactifs de Grignard, de manipulation plus simple et surtout moins inflammables. Ils peuvent néanmoins présenter des avantages pour certaines réactions, ce qui les fait encore utiliser dans certaines synthèses[7].
Il est largement employé dans l'industrie des semi-conducteurs pour réaliser par épitaxie en phase vapeur aux organométalliques (MOCVD) des dépôts de couches minces en matériaux II-VI à large bande — ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe — et comme dopant de type p — introduction de trous — dans des matériaux III-V tels que GaAs, InP, AlxGa1-xAs, qui ont de nombreuses applications électroniques et photoniques[8].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Entrée « Dimethyl zinc » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethylzinc solution 2.0 M in toluene, consultée le 17 novembre 2013.
- ↑ (de) E. von Frankland, « Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 71, no 2, , p. 213-216 (lire en ligne) DOI 10.1002/jlac.18490710206
- ↑ (en) John Bacsa1, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones et Alexander Steiner, « The Solid-State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc », Angewandte Chemie International Edition, vol. 50, no 49, , p. 11685-11687 (lire en ligne) DOI 10.1002/anie.201105099
- ↑ (en) Arne Haaland, Jennifer C. Green, G. Sean McGrady, Anthony J. Downs, Emanuel Gullo, Mark J. Lyall, Jessima Timberlake, Andrey V. Tutukin, Hans Vidar Volden et Kari-Anne Østby, « The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy », Dalton Transactions, vol. 22, , p. 4356-4366 (lire en ligne) DOI 10.1039/B306840B
- ↑ (en) Ender Erdik, Organozinc reagents in organic synthesis, Boca Raton, CRC Press, , 411 p. (ISBN 0-8493-9151-2, lire en ligne)
- ↑ (en) Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik et Paul O’Brien, « Preparation of zinc containing materials », New Journal of Chemistry, vol. 12, , p. 2029-2040 (lire en ligne) DOI 10.1039/B712235G
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