Chlorure d'éthylmagnésium

Chlorure d'éthylmagnésium
Image illustrative de l’article Chlorure d'éthylmagnésium
Structure du chlorure d'éthylmagnésium
Identification
Synonymes

chloroéthylmagnésium

No CAS 2386-64-3
No ECHA 100.017.462
No CE 219-206-9
PubChem 2386-64-3
ChEBI 51239
SMILES
C[CH2-].[Mg+2].[Cl-]
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H5.ClH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1
Std. InChIKey :
YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule C2H5ClMg
Masse molaire[1] 88,819 ± 0,005 g/mol
C 27,05 %, H 5,67 %, Cl 39,92 %, Mg 27,36 %,
Propriétés physiques
ébullition 66 °C[2]
Masse volumique 1 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 321 °C[2]
Point d’éclair −17 °C[2]
Pression de vapeur saturante 20 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H260, H314, H335, H351, EUH014, EUH019, P210, P231+P232, P303+P361+P353, P405 et P501
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
X323
   3399   
Code Kemler :
X323 : matière liquide inflammable réagissant dangereusement avec l'eau en dégageant des gaz inflammables
Numéro ONU :
3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE
Classe :
4.3
Étiquettes :
pictogramme ADR 4.3
4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3CH2MgCl. Cet halogénure organomagnésien, analogue chloré du bromure d'éthylmagnésium, est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement en solution incolore ou brunâtre dans le THF ou l'éther diéthylique. Il peut être obtenu en faisant réagir du chloroéthane CH3CH2Cl sur du magnésium métallique[3] :

CH3CH2Cl + Mg ⟶ CH3CH2MgCl.

Il est utilisé en synthèse organique pour produire une grande variété de composés, comme le n-propylbenzène (en), le tétraéthylplomb et des dérivés alkylés de l'étain.

Article connexe

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g « Fiche du composé Ethylmagnesium chloride, 25% (2.8M) in THF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  3. (en) R. L. Madan, Chemistry for Degree Students, S. Chand, 2010, p. 686. (ISBN 978-81-219-3230-1)
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