Chlorobutanol

Chlorobutanol
Identification
Nom UICPA 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol
Synonymes

chlorbutol
chlorétone
chlortran
trichloro-t-butyl alcool
1,1,1-trichloro-t-butyl alcool
2-(trichlorométhyl)propan-2-ol
t-trichlorobutyl alcool
trichlorisobutyl alcool
2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol

No CAS 57-15-8
No ECHA 100.000.288
No CE 200-317-6
Code ATC A04AD04
PubChem 5977
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C4H7Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,457 ± 0,01 g/mol
C 27,07 %, H 3,98 %, Cl 59,93 %, O 9,02 %,
Propriétés physiques
fusion 98,75 °C [2]
ébullition 167,05 °C [2]
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Point d’éclair 100 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22, 36/37/38,

Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
LogP 2,03 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Production et synthèse

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chlorobutanol » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « 2-(Trichloromethyl)-2-propanol », sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
  3. a b et c Entrée « 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

Voir aussi

Liens externes

  • Chlorobutanol MSDS


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