Bullatacine

Bullatacine

Structure de la bullatacine
Identification
Synonymes

annonaréticine,
rolliniastatine 2,
squamocine G

No CAS 123123-32-0
PubChem 183613
ChEBI 68972
SMILES
[H][C@@]1(CC[C@@]([H])(O1)[C@@]1([H])CC[C@@]([H])(O1)[C@H](O)CCCCCCCCCC[C@@H](O)CC1=C[C@H](C)OC1=O)[C@@H](O)CCCCCCCCCC
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C37H66O7/c1-3-4-5-6-7-11-14-17-20-31(39)33-22-24-35(43-33)36-25-23-34(44-36)32(40)21-18-15-12-9-8-10-13-16-19-30(38)27-29-26-28(2)42-37(29)41/h26,28,30-36,38-40H,3-25,27H2,1-2H3/t28-,30+,31-,32+,33+,34+,35+,36+/m0/s1
Std. InChIKey :
MBABCNBNDNGODA-LUVUIASKSA-N
Propriétés chimiques
Formule C37H66O7
Masse molaire[1] 622,915 7 ± 0,036 3 g/mol
C 71,34 %, H 10,68 %, O 17,98 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bullatacine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde de la classe des acétogénines présente dans certains fruits de la famille des annonacées[2],[3],[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Hiroyuki Naito, Eiji Kawahara, Katsunori Maruta, Minoru Maeda et Shigeki Sasaki, « The First Total Synthesis of (+)-Bullatacin, a Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin, and (+)-(15,24)-bis-epi-Bullatacin », Journal of Organic Chemistry, vol. 60, no 14,‎ , p. 4419-4427 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00119a019
  3. ↑ (en) Hwa-Woei Chih, Hui-Fen Chiu, Kung-Sung Tang, Fang-Rong Chang et Yang-Chang Wu, « Bullatacin, a potent antitumor annonaceous acetogenin, inhibits proliferation of human hepatocarcinoma cell line 2.2.15 by apoptosis induction », Life Sciences, vol. 69, no 11,‎ , p. 1321-1331 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0024-3205(01)01209-7 PMID 11521756
  4. ↑ (en) Y.-H. Hui, J. K. Rupprecht, Y. M. Liu, J. E. Anderson, D. L. Smith, C.-J. Chang et J. L. McLaughlin, « Bullatacin and Bullatacinone: Two Highly Potent Bioactive Acetogenins from Annona bullata », Journal of Natural Products, vol. 52, no 3,‎ , p. 463-477 (lire en ligne) DOI 10.1021/np50063a002 PMID 2778448
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