Bromure de thionyle
Bromure de thionyle | |||
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Structure du bromure de thionyle | |||
Identification | |||
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No CAS | 507-16-4 | ||
No ECHA | 100.007.332 | ||
No CE | 208-064-3 | ||
PubChem | 68176 | ||
SMILES | O=S(Br)Br PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 Std. InChIKey : HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | Br2OS | ||
Masse molaire[1] | 207,872 ± 0,007 g/mol Br 76,88 %, O 7,7 %, S 15,43 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −52 °C[2] | ||
T° ébullition | 48 °C[2] à 20 mmHg | ||
Masse volumique | 2,683 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
![]() ![]() Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3264 : LIQUIDE INORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : ![]() 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le bromure de thionyle est un composé chimique de formule SOBr2. Il est moins stable et moins utilisé que le chlorure de thionyle SOCl2. La molécule présente une géométrie pyramidale trigonale. Il s'agit d'un liquide jaune orangé à l'odeur âcre qui se décompose lentement au repos en dioxyde de soufre SO2, brome Br2 et dibromure de disoufre S2Br2, en virant progressivement au rouge. Il est très sensible à l'humidité ainsi qu'à l'élévation de la température. Il s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau pour former du dioxyde de soufre et du bromure d'hydrogène HBr, à effet lacrymogène :
- SOBr2 + H2O → SO2 + 2 HBr.
On peut obtenir le bromure de thionyle en faisant réagir du chlorure de thionyle SOCl2 avec du bromure d'hydrogène HBr ou du bromure de potassium KBr[3] :
Cette réaction convertit un acide fort en acide plus faible. On peut également obtenir du bromure de thionyle en faisant réagir du dioxyde de soufre SO2 avec du brome Br2 en présence de trichlorure de phosphore PCl3[3].
Le bromure de thionyle convertit les alcools en bromures d'alkyle (bromoalcanes). Il peut être utilisé pour la bromation de certains carbonyles α,β-insaturés.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Thionyl bromide 97%, consultée le 6 juin 2018.
- ↑ a et b (de) Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, 3e réédition, vol. 1, p. 390, Enke, Stuttgart, 1975. (ISBN 3-432-02328-6)
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