Bromure d'allylmagnésium
| Bromure d'allylmagnésium | |||
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| Structure du bromure d'allylmagnésium | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 1730-25-2 | ||
| No ECHA | 100.015.497 | ||
| No CE | 217-046-4 | ||
| PubChem | 74413 | ||
| SMILES | [CH2-]C=C.[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H5BrMg | ||
| Masse molaire[1] | 145,281 ± 0,004 g/mol C 24,8 %, H 3,47 %, Br 55 %, Mg 16,73 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| Masse volumique | 0,851 g·cm-3[2] | ||
| Point d’éclair | −40 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous … | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes :  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le bromure d'allylmagnésium est un composé chimique de formule CH2=CH–CH2MgBr. Cet halogénure d'organomagnésien est un réactif de Grignard disponible commercialement en solution dans l'éther diéthylique. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes allyle. On peut l'obtenir en faisant réagir du bromure d'allyle CH2=CH–CH2Br avec du magnésium métallique Mg[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Allylmagnesium bromide solution 1.0 M in diethyl ether, consultée le 21 octobre 2018.
- ↑ (en) R. E. Benson et B. C. McKusick, « 1,4-Pentadiene », Organic Syntheses, vol. 38, , p. 78 (DOI 10.15227/orgsyn.038.0078, lire en ligne)
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