Aminoacétonitrile

Aminonitrile

Structure de l'aminoacétonitrile
Identification
Nom UICPA 2-aminoacétonitrile
No CAS 540-61-4
No ECHA 100.007.957
No CE 208-751-8
No RTECS AL7750000
PubChem 10901
SMILES
C(C#N)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2
Std. InChIKey :
DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C2H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 56,066 6 ± 0,002 3 g/mol
C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H351 et P280
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H332 : Nocif par inhalation
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H2N–CH2–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl− et de sulfate SO42−.

L'aminoacétonitrile est une molécule à 8 atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal H2CO (aussi appelé formaldéhyde), du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH3 :

H2CO + HCN + NH3 → NH2CH2CN + H2O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

Formation de glycine par hydrolyse de l'aminoacétonitrile.

À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée[4],[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Aminoacétonitrile, consultée le 12 novembre 2012.
  3. ↑ (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, no 1,‎ , p. 179-196 (lire en ligne) DOI 10.1051/0004-6361:20079203
  4. ↑ (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, no 2,‎ , p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)
  5. ↑ (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, no 2,‎ , p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de l’astronomie