Acide hexahydroxydiphénique

Acide hexahydroxydiphénique
Image illustrative de l’article Acide hexahydroxydiphénique
Formule développée.
Identification
Synonymes

HHDP, Acide 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphénique

PubChem 10315050
SMILES
O=C(O)c2cc(O)c(O)c(O)c2c1c(O)c(O)c(O)cc1C(=O)O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C14H10O10
Masse molaire[1] 338,223 2 ± 0,014 9 g/mol
C 49,72 %, H 2,98 %, O 47,3 %,
Propriétés physiques
fusion Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L’acide hexahydroxydiphénique (ou HHDP) est un acide organique qui participe à la structure des ellagitanins (tanins hydrolysables) par une partie (motif) appelée Hexahydroxydiphénoyle.

Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (ou de ses dérivés DHHDP, acide chébulique). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles. L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

  • La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
    La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
  • La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
    La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
  • L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
    L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
  • L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
    L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Feldman Ken S., Iyer Malliga R. & Liu Yanze, 2003. Ellagitannin Chemistry. Studies on the Stability and Reactivity of 2,4-HHDP-Containing Glucopyranose Systems. The Journal of Organic Chemistry. 68 (19): 7433–7438, DOI 10.1021/jo034495x, PMID 12968897.

Liens externes

v · m
Types d'ellagitanins
Composés simples
Acides diphénoliques :
  • Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :
Acide valonéique Lactones :
  • Dilactone de l'acide sanguisorbique
  • Dilactone de l'acide tergallique
  • Dilactone de l'acide valonéique
Acides tétraphénoliques :
  • Acide isoterchébulique
Acide terchébulinique Lactones :
  • Acide gallagique
  • Dilactone de l'acide gallagique
Monomères
  • Acétonyl géraniine
  • Alnusiine
  • Bicornine
  • Carlésiine A
  • Casuarictine
  • Emblicanine A, B
  • Euscaphinine
  • Galloyl pédunculagine
  • Grandinine
  • Hélioscopinine B
  • Jolkinine
  • Lagerstannine A, B, C
  • Macranganine
  • Myrobalanitannine
  • Nupharine A, B, C, D, E, F
  • Pédunculagine
  • Punicalagine
  • Punigluconine
  • Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
  • Punicaline
  • Roburine E
  • Rugosine E
  • Sanguiine H-5
  • Sténophyllanine A, B, C
  • Strictinine
  • Tellimagrandine I, II
  • Teracataine
  • Terchébuline
  • Terflavine A, B
Ellagitanins C-glycosidiques
  • Castalagine (Vescalagine)
  • Castaline
  • Casuariine
  • Casuarinine
  • Punicacortéine A, B, C, D
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)
  • Alnicortine
  • Euphorbine A
  • Euphorscopine
  • Excoecarianine
  • Géraniine
  • Granatine A, B
  • Hélioscopinine A
  • Acide mallotusinique
  • Supinanine
  • Terchébine
Ellagitanins transformés
molécules contenant de l'acide chébulique
  • Acide chébulagique
  • Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique
  • Élaeocarpusine
  • Hélioscopine B
  • Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)
Oligomères
Dimères :
Trimères :
Tétramères :
Pentamère :
  • Mélastoflorine A
Autres
  • Flavono-ellagitanins (type hybride)
  • Urolithines (métabolites)
  • Ellagitanins de la grenade
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