Acétate de linalyle
Acétate de linalyle | |
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Énantiomères R (à gauche) et S (à droite) de l'acétate de linalyle. | |
Identification | |
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Nom UICPA | acétate de 3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-yle |
Synonymes | bergamiol, bergamol, acétate de linalool |
No CAS | 115-95-7 |
No ECHA | 100.003.743 |
No CE | 204-116-4 |
No RTECS | RG5910000 |
SMILES | CC(=CCCC(C)(C=C)OC(=O)C)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H20O2/c1-6-12(5,14-11(4)13)9-7-8-10(2)3/h6,8H,1,7,9H2,2-5H3 Std. InChIKey : UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | liquide incolore à l'odeur douceâtre[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H20O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 196,286 ± 0,011 6 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | < −20 °C[1] |
T° ébullition | 220 °C[1] |
Masse volumique | 0,901 8 g·cm-3 (20 °C)[1] |
T° d'auto-inflammation | 225 °C[1] |
Point d’éclair | 94 °C[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 0,7 - 4,3 vol. %[1] |
Pression de vapeur saturante | < 1 mbar (20 °C) 2 mbar (50 °C)[1] |
Précautions | |
SGH[1],[3] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
NFPA 704[3] | |
1 1 0 | |
Transport[1] | |
non-soumis à régulation | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 12g/kg (souris, oral)[4] 13,934g/kg (rat, oral)[4] BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETIC BEHAVIORAL: ATAXIA Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994. |
LogP | 3,93[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétate de linalyle est un composé chimique de formule brute C12H20O2. C'est un ester de la famille des terpènes.
L'acétate de linalyle est l'un des principaux composés des huiles essentielles de lavande et de bergamote.
Structure et propriété
L'acétate de linalyle existe sous la forme de deux énantiomères, R et S, en fonction de la configuration du carbone 3.
C'est un liquide incolore, à l'odeur douceâtre, très peu inflammable, mais en cas de chauffage important, il s'enflamme sans source de flamme extérieure. Il est légèrement soluble dans l'eau et légèrement volatil.
Utilisation
L'acétate de linalyle est principalement utilisé en parfumerie. L'odeur de l'un de ses énantiomères est l'une des composantes de l'arôme de lavande.
En raison de sa relative stabilité en milieu basique, il est utilisé pour parfumer des savons ou des lessives[5].
Obtention
Présence dans la nature
L'acétate de linalyle se trouve en quantité importante dans l'huile essentielle de lavande (30 à 60 %), la sauge sclarée et l'huile de bergamote[5].
Synthèse
L'acétate de linalyle est obtenu par estérification de l'alcool correspondant, le linalol.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j k et l Entrée « Linalyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Linalyl acetate, consultée le 26 novembre 2013.
- ↑ a et b Toksikologicheskii Vestnik. Vol. (5), Pg. 41, 1994
- ↑ a et b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe und Horst Surburg, « Flavors and Fragrances », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, (ISBN 9783527306732, DOI 10.1002/14356007.a11_141)
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