Élémicine
Élémicine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène |
No CAS | 487-11-6 |
No ECHA | 100.006.954 |
No CE | 207-649-0 |
PubChem | 10248 |
SMILES | O(c1cc(cc(OC)c1OC)C\C=C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H16O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 208,253 6 ± 0,011 6 g/mol C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %, |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
Mode de consommation | Ingestion |
Risque de dépendance | faible |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.
Occurrence naturelle
L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].
Effets
Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Kemal Hüsnü Can . Baser, Temel Özek, Mine Kürkçüoglu, Merle A. Villanueva et Rosalinda C. Torres, « The Composition of Manila Elemi Oil », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, , p. 35–37 (DOI 10.1002/ffj.2730080107, lire en ligne [PDF])
- ↑ Alexander T. Shulgin, Thornton W. Sargent et Claudio Naranjo, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », United States, Public Health Service Publication, no 1645, , p. 202–214
- ↑ (en) McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, no 4, , p. 240–1 (PMID 15249817, lire en ligne)
- ↑ O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, (ISBN 3-87706-601-1) S. 65.
v · m Phénylpropènes (dérivés) | |
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