Vadelmaketoni

Vadelmaketoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(4-hydroksifenyyli)butan-2-oni
CAS-numero 5471-51-2
PubChem CID 21648
SMILES CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12O2
Moolimassa 164,196 g/mol
Sulamispiste 82–83 °C[2]
Liukoisuus veteen 4,606 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Vadelmaketoni (C10H12O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarvikkeissa aromiaineena ja hajusteissa.

Ominaisuudet ja biosynteesi

Huoneenlämpötilassa vadelmaketoni on väritöntä kiteistä ainetta. Sillä on vadelmainen haju ja maku.[2] Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai propyleeniglykoliin.[4]

Vadelmaketonia esiintyy useiden kasvien hedelmissä, esimerkiksi vadelmassa, mansikassa ja ananaksessa.[4] Se on yksi tärkeimpiä vadelman aromin komponenteista[2][5]. Kasvit muodostavat vadelmaketonia malonyylikoentsyymi-A:sta ja p-kumaryylikoentsyymi-A:sta. Ensimmäisessä vaiheessa bentsaaliasetonisyntaasientsyymi kondensoi nämä lähtöaineet p-hydroksibentsaaliasetoniksi, jonka eräs reduktaasientsyymi pelkistää vadelmaketoniksi.[6]

Valmistus ja käyttö

Vadelmaketonia voidaan valmistaa p-hydroksibentsaldehydin ja asetonin välisellä aldolikondensaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat emäkset. Reaktiossa muodostuu p-hydroksibentsaaliasetonia, joka pelkistetään vedyttämällä vadelmaketoniksi.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa myös fenolin ja metyylivinyyliketonin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.[4]

Vadelmaketonia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa haluttaessa tuotteeseen vadelmankaltaista aromia tai tuoksua.[2][4][5]

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

  1. ↑ 4-(P-Hydroxyphenyl)-2-butanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 12.11.2018 (englanniksi)
  3. ↑ 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives, s. 87. CRC Press, 2004. ISBN 9780203997413. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 162. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Wlodzimierz Borejsza-Wysocki & Geza Hrazdina: Aromatic Polyketide Synthases. Plant Physiology, 1996, 110. vsk, s. 791–799. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.11.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound - raspberry ketone (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - raspberry ketone (englanniksi)