Trimetyleenidiamiini
Trimetyleenidiamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Propaani-1,3-diamiini |
CAS-numero | 115-29-7 |
PubChem CID | 428 |
SMILES | C(CN)CN[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C3H10N2 |
Moolimassa | 74,13 g/mol |
Sulamispiste | -12 °C[2] |
Kiehumispiste | 139,7 °C[2] |
Tiheys | 0,884 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Infobox OK |
Trimetyleenidiamiini eli 1,3-diaminopropaani tai 1,3-propaanidiamiini (C3H10N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muiden orgaanisten kemikaalien synteeseissä. Trimetyleenidiamiini on propyleenidiamiinin isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trimetyleenidiamiini on väritöntä nestettä ja sillä on kalamainen ja ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3]
Trimetyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,3-propaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[4] Tyypillisempi tapa on kuitenkin akryylinitriilin ja ammoniakin välinen reaktio. Tässä reaktiossa muodostuu aminopropionitriiliä ja bis(syanoetyyli)amiinia. Nämä pelkistetään trimetyleenidiamiiniksi vedyttämällä ja katalyyttinä käytetään nikkeliä tai kobolttia.[3]
Trimetyleenidiamiinista valmistetaan heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa. Lisäksi siitä valmistetaan kelatoivia yhdisteitä korroosionestoaineiksi ja valokuvauskemikaaleiksi.[2][3]
Lähteet
- ↑ 1,3-Propanediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.1.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 540. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 21.1.2019.
- ↑ Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.1.2019