Tereftaloyylikloridi
| Tereftaloyylikloridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-bentseenidikarbonyylikloridi |
| CAS-numero | 100-20-9 |
| PubChem CID | 7488 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)C(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4Cl2O2 |
| Moolimassa | 203,012 g/mol |
| Sulamispiste | 78 °C[2] |
| Kiehumispiste | 259 °C[2] |
| Tiheys | 1,34 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi |
| Infobox OK | |
Tereftaloyylikloridi (C8H4Cl2O2) on tereftaalihaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa kestäviä tekokuituja.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tereftaloyylikloridi on valkoisia, neulamaisia kiteitä. Se reagoi veden ja alkoholien kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin.[1][3] Tereftaloyylikloridia valmistetaan tereftaalihapon ja tionyylikloridin välisellä reaktiolla.[2]
Tereftaloyylikloridia käytetään eräiden lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin erilaisten tereftaalihappojohdannaisten, kuten polyesterien [2] ja polyamidikuitujen valmistus. p-Fenyleenidiamiini reagoi tereftaloyylihapon kanssa muodostaen aramidikuituihin kuuluvaa erittäin kestävää Kevlaria. Para-asemassa toisiinsa nähden sijaitsevat aromaattiset ryhmät antavat kuidulle sen lujuuden. Reaktiossa liuottimena käytetään heksametyylifosforiamidia ja N-metyylipyrrolidonia.[4]
Lähteet
- ↑ a b Terephthaloyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d Chang-Man Park & Richard J. Sheehan :Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.07.2013
- ↑ a b Terry Hills: Lotus Illustrated Dictionary of Organic Chemistry, s. 184. Lotus Press, 2004. ISBN 978-8189093518. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.07.2013). (englanniksi)
- ↑ Malcolm B. Polk, Tyrone L. Vigo & Albin F. Turbank :High Performance Fibers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 15.07.2013
Aiheesta muualla
- ChemBlink: Terephthaloyl chloride (englanniksi)
