Propaniili
Propaniili | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | N-(3,4-dikloorifenyyli)propanamidi |
CAS-numero | 709-98-8 |
PubChem CID | 4933 |
SMILES | CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H9NCl2O |
Moolimassa | 218,072 g/mol |
Sulamispiste | 91-93 °C[2] |
Kiehumispiste | 351 °C[3] |
Tiheys | 1,41 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Veteen 0,152 g/l (25 °C)[4] |
Infobox OK |
Propaniili (C9H9NCl2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä erityisesti riisiviljelmillä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa propaniili on valkoista tai teknisenä tuotteena ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja bentseeniin.[3][2] Propaniilin herbisidiset ominaisuudet johtuvat siitä, että se inhiboi fotosynteesin fotosysteemi II:n aikana tapahtuvaa elektroninsiirtoketjua ja se tehoaa useisiin rikkakasveihin.[3][5]. Propaniili ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. Sillä altistumisesta voi seurata methemoglobiinin muodostumista veressä. mikä ilmenee ihon sinertymisenä. Aineelle altistuminen voi aiheuttaa päänsärkyä ja huimausta.[6][7]
Valmistus ja käyttö
Propaniilia valmistetaan 3,4-dikloorianiliinin ja propionyylikloridin tai 3,4-dikloorianiliinin ja propaanihapon välisellä reaktiolla tionyylikloridin läsnä ollessa.[3][8] Propaniilia käytetään erityisesti riisiviljelmillä, mutta tämän lisäksi myös vehnä- ja perunaviljelmillä. Yhdysvalloissa propaniilin käyttö vuonna 2007 oli noin 1,8–2,3 miljoonaa kiloa.[3][7]
Lähteet
- ↑ Propanil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.5.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 11.5.2017
- ↑ Physical properties: Propanil NLM Viitattu 11.5.2017
- ↑ Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 9. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Propaniilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.5.2017
- ↑ a b Raymond D. Harbison,Marie M. Bourgeois,Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology, s. 891. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-92973-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Stuart Warren,Paul Wyatt: Organic Synthesis, s. 25. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-119-96553-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)