Preniteeni

Preniteeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,4-tetrametyylibentseeni
CAS-numero 488-23-3
PubChem CID 10263
SMILES CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H14
Moolimassa 134,212 g/mol
Sulamispiste -6 °C[2]
Kiehumispiste 205 °C[2]
Tiheys 0,905 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Preniteeni eli 1,2,3,4-tetrametyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Preniteeni on dureenin ja isodureenin isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa preniteeni on väritöntä nestettä, joka on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Yhdiste reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi Friedel–Crafts-asylointireaktio tapahtuu preniteenille noin 35 500 kertaa nopeammin kuin bentseenille ja kloorimetylointi kloorimetyylimetyylieetterin avulla noin 850 kertaa nopeammin kuin bentseenille.[3][4]

Preniteeniä esiintyy kivihiilitervassa ja ruskohiilessä. Yhdistettä valmistetaan metyloimalla ksyleeniä kloorimetaanin avulla. Reaktiossa muodostuu lisäksi dureenia ja isodureenia, joista tuote voidaan erottaa tislaamalla. Preniteeniä käytetään pienissä määrin orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.[3][4]

Lähteet

  1. ↑ 1,2,3,4-tetramethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.9.2016.
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 44. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.9.2016
  4. ↑ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 9.9.2016