Memantiini
![]() | |
![]() | |
Memantiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
3,5-dimetyyliadamantan-1-amiini[1] | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 19982-08-2 |
ATC-koodi | N06DX01 |
PubChem CID | 4054 |
DrugBank | APRD00221 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C12H21N |
Moolimassa | 179,298 g/mol |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 258 °C [2] |
Liukoisuus veteen | 0,894 [2] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | n. 100% |
Metabolia | hepaattinen |
Puoliintumisaika | 60-100 tuntia |
Ekskreetio | renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | B?(AU) B(US) |
Reseptiluokitus | |
Antotapa | oraalinen |
Memantiini (C12H21N) on adamantaanin aminojohdannainen. Sitä käytetään Alzheimerin taudin hoitoon potilailla, joilla sairaus on vaikeahko. Memantiini vaikuttaa estämällä NMDA-reseptorien toimintaa. Ainetta voidaan käyttää myös yhdessä koliiniesteraasientsyymin inhibiitorien kanssa.[3] Suomessa memantiinia myydään valmistenimillä Adaxor, Axura, Ebixa, Marbodin, Marixino, Memantin Orion, Memantin Stada, Memantine Accord, Memantine, Memantine Merz, Memantine Mylan, Memantine ratiopharm, Memantine Sandoz, Mentixa ja Nemdatine.[4]
Synteesi
Memantiinin synteesiin on useita tapoja. Ensimmäisenä ainetta valmisti Eli Lilly and Company bromaamalla 1,3-dimetyyliadamantaania, joka reagoi edelleen. Lopullinen tuote saadaan hydrolysoimalla 1-asetamido-3,5,-dimetyyliadamantaania. Merz kehitti prosessin jossa adamantaanin halogeenijohdannainen reagoi urean kanssa tuottaen mematiinia. Lisäksi memantiinia voidaan valmistaa 1-hydroksi-3,5-dimetyyliadamantaanin ja klooriasetonitriilin reaktiolla, jolloin syntyy N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania. N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania regoi 1,1,-diaminosyntonin kanssa muodostaen mematiinia.[5]
Sivuvaikutukset
Memantiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sekavuus, aistiharhat, huimaus, väsymys ja päänsärky ovat yleisimmät haittavaikutukset, joista kutakin esiintyy 1–10 prosentilla lääkkeen käyttäjistä.[6]
Lähteet
- ↑ Memantine - Substance Summary NCBI. Viitattu 4. tammikuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Memantine NLM Viitattu 4.1.2009
- ↑ Timo Erkinjuntti, Kari Alhainen ja Juha Rinne: Alzheimerin taudin lääkehoito Duodecim Terveyskirjasto. Duodecim. Viitattu 4.1.2009. [vanhentunut linkki]
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N06DX01 Fimea.
- ↑ Process for the preparation of memantine and its hydrochloric acid salt form FreePatentsOnline. Viitattu 4.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Suhonen, Jaana: Memantiini Käypähoito.fi. 11.5.2010. Duodecim. Viitattu 1.12.2013.
Aiheesta muualla
- Terveysportti, metatesaurus: Memantiini
- KEGG: Memantine[vanhentunut linkki] (englanniksi)
- ChemBlink: Memantine (englanniksi)
- Alzheimerinfo.fi, Tietoa Alzheimerin taudista ja sen hoidosta, Oy H. Lundbeck Ab 2009