Isoksatsoli

Isoksatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2-oksatsoli
CAS-numero 288-14-2
PubChem CID 9254
SMILES C1=CON=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6NO
Moolimassa 69,064 g/mol
Kiehumispiste 95,0-95,5 °C[2]
Tiheys 1,078 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen
Infobox OK

Isoksatsoli (C3H3NO) on aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Isoksatsoli on oksatsolin isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa isoksatsoli on väritöntä nestettä ja sillä on pyridiininkaltainen epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi elektrofiilien kanssa 4-asemassa olevan hiiliatomin kanssa. Yhdiste on heikko emäs, joka liukenee hieman veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin. Hyvin vahvat emäkset reagoivat isoksatsolin kanssa, jolloin sen rengasrakenne avautuu ja muodostuu syanoasetaldehydin suola.[2][3]

Isoksatsolia voidaan valmistaa propargyylialdehydin tai sen asetaalien ja hydroksyyliamiinin välisellä reaktiolla.[3] Yhdisteen kaupallinen merkitys on suhteellisen vähäistä.[2]

Lähteet

  1. Isoxazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 929. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 564. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)