G-happo

G-happo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 7-hydroksinaftaleeni-1,3-disulfonihappo
CAS-numero 118-32-1
PubChem CID 67041
SMILES C1=CC(=CC2=C(C=C(C=C21)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H8S2O7
Moolimassa 304,304 g/mol
Tiheys 1,816 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

G-happo (C10H8S2O7) eli 2-naftoli-6,8-disulfonihappo tai 7-hydroksinaftaleeni-1,3-disulfonihappo on sulfonihappoihin ja fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa G-happo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös etanoliin.[2][3][4] G-happo reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 1-asemassa olevaan hiileen.[5]

G-happoa valmistetaan sulfonoimalla 2-naftolia rikkihapolla. Reaktiossa muodostuu myös G-hapon isomeeria R-happoa. Tätä voidaan vähentää pitämällä reaktiolämpötila alle 100 °C:ssa. Isomeerien suolojen liukoisuusominaisuudet ovat erilaiset, mihin perustuvat niiden erottaminen ja puhdistaminen.[2][3][5]

G-happoa käytetään useiden atsovärien valmistamiseen. Siitä saadaan myös muita väriaineiden valmistamiseen käytettäviä kemikaaleja, kuten 2-aminonaftaleeni-6,8-disulfonihappoa (amino-G-happo) tai 2,8-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappoa.[2][3][5][4]

Lähteet

  1. ↑ 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid ChemicalBook. Viitattu 14.8.2024. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 208. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1097. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  4. ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 598. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.