Eschenmoserin suola

Eschenmoserin suola
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dimetyylimetylideeniammoniumjodidi
CAS-numero 33797-51-2
PubChem CID 2724133 ja 155759695
SMILES C[N+](=C)C.[I-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H8NI
Moolimassa 185,004 g/mol
Sulamispiste 219 °C (hajoaa)[2]
Infobox OK

Eschenmoserin suola eli dimetyylimetylideeniammoniumjodidi (C3H8NI) on iminiumioneihin kuuluva orgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä reagenssina.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa Eschenmoserin suola on valkoista ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, asetonitriiliin, tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin.[2] Muiden iminiumsuolojen tavoin myös Eschenmoserin suola on elektrofiilista[3].

Valmistus ja käyttö

Eschenmoserin suolaa voidaan valmistaa kuumentamalla jodimetyylitrimetyyliammoniumjodidia tai bis(dimetyyliamino)metaanin ja trimetyylisilyylijodidin välisellä reaktiolla. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä sulfolaaniliuoksesta.[2]

Eschenmoserin suola reagoi nukleofiilien kuten enolaattien, enolieetterien ja eräiden ketonien kanssa Mannich-reaktiolla ja tuotteena muodostuu tertiäärinen amiini. Tertiäärisiä amiineja muodostuu myös Eschenmoserin suolan reagoidessa eräiden organometalliyhdisteiden tai elektronirikkaiden aromaattisten yhdisteiden kanssa. Muodostuvista tertiäärisistä amiineista voidaan valmistaa alkeeneja eliminaatioreaktion avulla ja erityisesti tätä käytetään α,β-tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden valmistukseen.[2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ 33797-51-2 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.2.2017.
  2. ↑ a b c d Edward F. Kleinman: Dimethyl(methylene)ammonium Iodide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.2.2017
  3. ↑ a b Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 140. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
  4. ↑ Jie Jack Li: Name Reactions, s. 231. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-03979-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.2.2017). (englanniksi)