4-tiapentanaali

4-tiapentanaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-(metyylilsulfanyyli)propanaali
CAS-numero 3268-49-3
PubChem CID 18635
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H8OS
Moolimassa 104,171 g/mol g/mol
Ulkomuoto Väritön neste, joka tuoksuu voimakkaasti sipulilta
Sulamispiste –58 °C
Kiehumispiste 165–166 °C
Liukoisuus veteen 170 g/l (25 °C)[1]

Infobox OK

4-tiapentanaali eli 3-(metyylisulfanyyli)propanaali (muita nimiä metionaali ja 3-(metyylitio)propionialdehydi) on aldehydeihin ja tioeettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on CH3SCH2CH2CHO. Se on metioniinin hajoamistuote. Huoneenlämmössä 4-tiapentanaali on väritöntä nestettä, jolla on voimakas, sipulimainen tai lihainen haju.[2] Se hajoaa helposti, ja sitä tulee säilyttää kylmässä ja typpi-ilmakehässä.

Esiintyminen

4-tiapentaalia esiintyy pieniä määriä mustassa ja vihreässä teessä, sekä paistetuissa tai ruskistetuissa perunatuotteissa, ennen muuta perunalastuissa[3]. Sitä muodostuu metioniinista Maillard-reaktiossa.

Käyttö ja valmistus

4-tiapentanaalia käytetään pieninä määrinä makuaineena elintarviketeollisuudessa. Korkean hintansa takia sitä ei lisätä perunatuotteisiin, vaan raaka-aineena käytettyjen perunoiden metionaalipitoisuutta nostetaan biotekniikan avulla.[3] Vaikka puhdas 4-tiapentanaali on syövyttävää ja myrkyllistä, elintarvikkeissa sitä esiintyy niin pieniä määriä, että sillä ei ole merkitystä. Sitä käytetään myös reagenssina ja liuottimena orgaanisissa synteeseissä.[4]

Lähteet

  1. ↑ 3-(methylthio)propionaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 28.7.2024. (englanniksi)
  2. ↑ Methional ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9
  4. ↑ 3-(Methylthio)propionaldehyde, 98% Alfa Aesar. Viitattu 22.5.2019. (englanniksi)