Azido boroniko
Azido boroniko | |
---|---|
Mota | Organoborano eta hydroxy compound (en) |
Identifikatzaileak | |
Gmelin | 38269 |
MeSH | D001897 |
Kimika organikoan azido boronikoak organoboranoen familiako konposatuak dira non azido borikoaren hidrolixo taldeetako bat alkilo edo arilo batez ordezkatzen den eta R−B(OH)2 formula orokorra duten[1].
Azido boronikoak Lewisen base ahulak dira. Sintesi organikoan bitarteko produktu bezala usatzen dira, Suzuki erreakzioan adibidez.
Hainbat adibide
Azido borononioek fusio-puntu altua izaten dute. Anhidridoak eratzeko joera dute ur-molekulak galduaz eta trimero ziklikoak eratuz.
Azido boronikoa | R | Egitura | Fusio-puntua °C |
---|---|---|---|
azido fenilboronikoa | Feniloa | | 216–219 |
azido 2-tienilboronikoa | Tiofenoa | | 138–140 |
azido metilboronikoa | Metiloa | | 91–94 |
azido cis-propenilboronikoa | Propenoa | | 65–70 |
azido trans-propenilboronikoa | Propenoa | | 123–127 |
Sintesia
Azido boronikoak sintetizatzeko manerarik ohikoena konposatu organolitikoak edo organomagnesianoak baliatzen ditu boratoekin erreakzionaraziz. Adibidez azido fenilboronikoa fenilmagnesio brromuroa eta trimetil boratoa erreakzionatuz eta hidrolizatuz erdiesten da[2].
- 1- PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
- 2- PhB(OMe)2 + 2 H2O → PhB(OH)2 + 2 MeOH
Ester boronikoak
Ester bonikoak azido boronikoek eta alkoholek eratzen dituzten esterrak dira. R-B(OR')2 formula orokorra dute.
Erreferentziak
Kanpo estekak
- Datuak: Q335768
- Multimedia: Boronic acids / Q335768