1,3-dibromopropano

1,3-dibromopropano
Formula kimikoaC3H6Br2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua−34 °C
Masa molekularra199,883624392 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyVEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia109-64-8
ChemSpider7710
PubChem8001
Reaxys635662
NBE zenbakia1993
RTECS zenbakiaTX8575000
ZVG492728
DSSTox zenbakiaTX8575000
EC zenbakia203-690-3
ECHA100.003.356
UNIIYQR3048IX9

1,3-Dibromopropanoa (CH2)3Br2 formulako konposatu organiko bromatua da, hots, haluroetako bat. Usain goxoko likido kolorgea.

Ziklopropanoa prestatzeko baliatzen da.

Sintesia

1,3-Dibromoproponoa fotokimikoki eragindako erradikal-adizioaz prestatzen da. Alil bromuroa eta hidrogeno bromuroa dira lehengaiak[1].

H 2 C = CHCH 3 + HBr h v BrCH 2 CH 2 CH 2 Br {\displaystyle {\ce {H2C=CHCH3 + HBr ->[hv] BrCH2-CH2-CH2Br}}}

Kontuz ibili behar da erreakzioa ez dadin gerta adizio elektroizalea, zeren eta kasu horretan Markovnikov-en arauari men eginez 1,2-dibromopropanoa eratuko litzatekeen.

Erreakzioak

Bromuroa irteera-talde ona denez, 1,3-dibromopropanoa ordezkapen-erreakzioetan parte hartzen du. Nukleozale egokien presentzian ziklobutanoaren deribatuak sintetiza daitezke. Adibidez ziklopentadienoarekin erreakzionatuz espiro konposatu bat sor dezake[2].


Ziklopropanoaren sintesian usatzen da non zink erabiltzen den agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

BrCH 2 CH 2 CH 2 Br + 2 Na ( CH 2 ) 3 + 2 NaBr {\displaystyle {\ce {BrCH2CH2CH2Br + 2 Na -> (CH2)3 + 2 NaBr}}}

Arriskuak

1,3-Dibromopropanoak azala narritatzen du, kaltegarria da irentsiz gero eta toxikoa ur-organismoentzako[3].

Erreferentziak

  1. VAUGHAN, WILLIAM E.; RUST, FREDERICK F.; EVANS, THEODORE W.. (1942-11-01). «THE PHOTO-ADDITION OF HYDROGEN BROMIDE TO OLEFINIC BONDS1» The Journal of Organic Chemistry 07 (6): 477–490.  doi:10.1021/jo01200a005. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
  2. Wilcox, Charles F.; Whitney, George C.. (1967-09-01). «Preparation of spiro[3.4oct-1-ene»] The Journal of Organic Chemistry 32 (9): 2933–2936.  doi:10.1021/jo01284a076. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
  3. (Ingelesez) James, S. P.; Pue, M. A.; Richards, D. H.. (1981-04-01). «Metabolism of 1,3-dibromopropane» Toxicology Letters 8 (1): 7–15.  doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2. ISSN 0378-4274. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).

Ikus, gainera

Kanpo estekak

Autoritate kontrola
  • Wikimedia proiektuak
  • Wd Datuak: Q408240
  • Commonscat Multimedia: 1,3-Dibromopropane / Q408240

  • Kimikako identifikadoreak
  • CAS erregistro zenbakia: 109-64-8
  • RTECS: TX8575000
  • ChemSpider: 7710
  • PubChem: 8001
  • UNII: YQR3048IX9
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Biologiako identifikadoreak
  • MGI: 109-64-8
  • Wd Datuak: Q408240
  • Commonscat Multimedia: 1,3-Dibromopropane / Q408240